(1E)-1-bromo-11-chloroundec-1-ene | 1612867-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (1E)-1-bromo-11-chloroundec-1-ene
• 英文别名: (E)-1-bromo-11-chloroundec-1-ene
• CAS: 1612867-91-0
• 化学式: C₁₁H₂₀BrCl
• 分子量: 267.637
• InChiKey: REJKQPNNXFAKHA-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-氯-1-十一碳炔 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 二苯基硅烷 、 2-tert-butylphenol potassium salt 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(1E)-1-bromo-11-chloroundec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  炔烃的催化反马尔科夫尼科夫氢溴化反应

  摘要：

  我们开发了第一种用于炔烃的反马尔科夫尼科夫氢溴化的催化方法。该反应以高产率和优异的区域选择性和非对映选择性提供末端 E-烯基溴化物。芳基和烷基取代的末端炔烃均可用作底物。此外，反应条件与多种官能团兼容，包括酯、腈、环氧化物、芳基硼酸酯、末端烯烃、甲硅烷基醚、芳基卤和烷基卤。对反应机理的初步研究表明，溴化氢反应包括炔烃的氢铜化，然后是烯基铜中间体的溴化。

  DOI：

  10.1021/ja503944n