lunatin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: lunatin
• 英文别名: 1,3,8-Trihydroxy-6-methoxyanthracene-9,10-dione
• 化学式: C₁₅H₁₀O₆
• 分子量: 286.241
• InChiKey: DGZZHABEBFUFSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lunatin 在 glucose dehydrogenase 、 sodium dithionite 、 乙二胺四乙酸 、 葡萄糖 、 硫酸 、 dithiothreitol 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,8-dihydroxy-3-methoxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  A biocatalytic approach towards the preparation of natural deoxyanthraquinones and their impact on cellular viability

  摘要：

  使用化学酶法合成的天然脱氧蒽醌，经过细胞存活性测试显示与相应的蒽醌相比毒性较低。

  DOI：

  10.1039/d1nj05513e
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 lunatin
  参考文献：
  名称：

  Eder; Hauser, Helvetica Chimica Acta, 1925, vol. 8, p. 143

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Monomeric Dihydroanthraquinones: A Chemoenzymatic Approach and its (Bio)synthetic Implications for Bisanthraquinones
  作者：Nirmal Saha、Amit Mondal、Karina Witte、Shailesh Kumar Singh、Michael Müller、Syed Masood Husain

  DOI：10.1002/chem.201705998

  日期：2018.1.26

  by a biomimetic and chemoenzymatic approach using NADPH‐dependent polyhydroxyanthracence reductase (PHAR) from Cochliobolus lunatus followed by Pb(OAc)4 oxidation is reported. Subsequent dimerization through a hetero‐Diels–Alder reaction of the dihydroemodin and dihydrolunatin resulted in (−)‐flavoskyrin (68 %) and (−)‐lunaskyrin (62 %), respectively. Pyridine treatment of (−)‐flavoskyrin and (−)‐lunaskyrin

  修饰的双蒽醌是具有笼状结构基序的复杂的二聚体天然产物。对于其生物合成，单体二氢蒽醌已被提议作为关键中间体，尽管还没有从天然来源中分离出来或迄今仍未合成。在这里，通过仿生和化学酶学方法，使用Cochliobolus lunatus的NADPH依赖的多羟基蒽还原酶（PHAR），然后用Pb（OAc）4进行仿生和化学酶学方法合成的二氢大黄素以及二氢大黄素的分离和表征据报道氧化。随后通过二氢大黄素和二氢伦丁的异狄尔斯-阿尔德反应进行二聚，分别导致（-）-黄酮丁草酯（68％）和（-）-氟那斯基林（62％）。吡啶处理（−）‐ flavoskyrin和（−）‐ lunaskyrin的处理使（−）‐ rugulosin和（−）‐ 2,2'- Epi- cytoskyrinrin A的级联反应分别产生64％和60％二聚体中间体。讨论了所描述的合成对通过酶促和自发步骤的组合生物合成双蒽醌的影响。
• A Biomimetic Synthesis of Racemic Dihydroanthracen-1(2<i>H</i> )-ones Using Sodium Borohydride in Water
  作者：Amit Mondal、Shailesh Kumar Singh、Nirmal Saha、Syed Masood Husain

  DOI：10.1002/ejoc.202000096

  日期：2020.5.3

  We report a first synthesis of racemic dihydroanthracenones through regioselective reduction of hydroanthraquinones using NaBH4 in water. Their use confirms the enantiopurity of chiral dihydroanthracenones synthesized chemoenzymatically and of the bisanthraquinone analogues.

  我们报告了通过在水中使用NaBH 4的区域选择性还原氢蒽醌的外消旋二氢蒽酮的首次合成。它们的使用证实了化学合成的手性二氢蒽酮和双蒽醌类似物的对映体纯度。
• Identification and characterization of an anthrol reductase from <i>Talaromyces islandicus</i> (<i>Penicillium islandicum</i>) WF-38-12
  作者：Shailesh Kumar Singh、Amit Mondal、Nirmal Saha、Syed Masood Husain

  DOI：10.1039/c9gc03072g

  日期：——

  oxidoreductase from Talaromyces islandicus WF-38-12 has been identified through genome analysis. It has been shown to catalyze a regio- and stereoselective reduction of anthrols (formed in situ by the reduction of anthraquinones in the presence of Na2S2O4) to (R)-dihydroanthracenones, with high enantiomeric excess (>99%). The implications of results on the biosynthesis of deoxygenated (bis)anthraquinones and

  通过基因组分析已经鉴定了来自岛形Talaromyces islandicus WF-38-12的NADPH依赖性氧化还原酶。已显示其催化对映异构和立体选择性的蒽还原反应（对映异构体过量（> 99％））（在Na 2 S 2 O 4存在下通过蒽醌还原原位形成）变为（R）-二氢蒽酮。。讨论了结果对脱氧（双）蒽醌和改性（双）蒽醌的生物合成的影响。
• Promiscuity of an unrelated anthrol reductase of <i>Talaromyces islandicus</i> WF-38-12
  作者：Shailesh Kumar Singh、Anshul Rajput、Arijit De、Tapati Chakraborti、Syed Masood Husain

  DOI：10.1039/d0cy02148b

  日期：——

  A new anthrol reductase from Talaromyces islandicus (ARti-2).

  一种来自冰岛塔拉罗米切斯（Talaromyces islandicus）的新的蒽醌还原酶（ARti-2）。
• Synthesis of (−)-Flavoskyrins by Catalyst-Free Oxidation of (<i>R</i>)-Configured Dihydroanthracenones in Aqueous Media and Its (Bio)synthetic Implications
  作者：Amit Mondal、Arijit De、Syed Masood Husain

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03121

  日期：2020.11.6

  A catalyst-free method for the synthesis of dimeric (-)-flavoskyrins has been developed. It involves the autoxidation of chemoenzymatically synthesized (R)-configured dihydroanthracenones in the presence of molecular oxygen in buffer of pH 6.0 followed by spontaneous [4 + 2] cycloaddition in stereocontrolled exo-anti fashion to form (-)-flavoskyrins. The method is applied to obtain several homo- as well as heterodimerized flavoskyrins (nine examples) in 27-72% yield and implies the involvement of a similar pathway in the (bio)synthesis of modified bisanthraquinones and their analogues.

表征谱图