1,8-dihydroxy-3-methoxyanthracene-9,10-dione | 57754-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-dihydroxy-3-methoxyanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 3-methoxychrysazin；1,8-dihydroxy-3-methoxyanthraquinone
• CAS: 57754-80-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.241
• InChiKey: ZMPLLBBFALVVAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dihydroxy-3-methoxyanthracene-9,10-dione 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 1,3,8-Trimethoxy-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮缩醛-14的反应在醌环化中使用简单的混合乙烯酮缩醛

  摘要：

  α，β-β，γ-不饱和酯可通过强碱和三甲基氯硅烷转化为相应的混合乙烯酮缩醛，这对于卤代醌的区域特异性环合而言是特别有用和普遍适用的试剂。该反应在包括苯醌在内的多种底物下容易进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91496-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,8,9,10-tetrahydroxy-6-methoxy-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,8-dihydroxy-3-methoxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  A biocatalytic approach towards the preparation of natural deoxyanthraquinones and their impact on cellular viability

  摘要：

  使用化学酶法合成的天然脱氧蒽醌，经过细胞存活性测试显示与相应的蒽醌相比毒性较低。

  DOI：

  10.1039/d1nj05513e

文献信息

• Mono- und bisfunktionelle Anthrachinon-(oxy-2,3-oxidopropane), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0137262A1

  公开（公告）日：1985-04-17

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue mono- und bisfunktionelle Anthrachinon-(oxy-2,3-oxido-propane) und ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind als Zwischenprodukte zur Herstellung von Arzneimitteln mit β-Rezeptorenblocker-Wirkung und als quervernetzende Agenzien bei der Herstellung von Polymeren verwendbar und zeigen weiterhin cytostatische Wirksamkeit.

  本发明涉及新型单官能和双官能蒽醌（氧-2,3-氧代丙烷）及其制备方法。根据本发明的化合物可用作制备具有 β 受体阻断活性的药物的中间体，也可用作制备聚合物的交联剂，此外还具有细胞抑制活性。
• Synthesis of (−)-Flavoskyrins by Catalyst-Free Oxidation of (<i>R</i>)-Configured Dihydroanthracenones in Aqueous Media and Its (Bio)synthetic Implications
  作者：Amit Mondal、Arijit De、Syed Masood Husain

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03121

  日期：2020.11.6

  A catalyst-free method for the synthesis of dimeric (-)-flavoskyrins has been developed. It involves the autoxidation of chemoenzymatically synthesized (R)-configured dihydroanthracenones in the presence of molecular oxygen in buffer of pH 6.0 followed by spontaneous [4 + 2] cycloaddition in stereocontrolled exo-anti fashion to form (-)-flavoskyrins. The method is applied to obtain several homo- as well as heterodimerized flavoskyrins (nine examples) in 27-72% yield and implies the involvement of a similar pathway in the (bio)synthesis of modified bisanthraquinones and their analogues.
• Eder; Hauser, Helvetica Chimica Acta, 1925, vol. 8, p. 143
  作者：Eder、Hauser

  DOI：——

  日期：——
• SAVARD, J.;BRASSARD, P., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 18, 3455-3464
  作者：SAVARD, J.、BRASSARD, P.

  DOI：——

  日期：——
• METHODS, COMPOSITIONS, AND KITS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Haggerty Timothy J.

  公开号：US20140335050A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention features methods, compositions, and kits for the administration of an HSP90 inhibitor, OBAA, flunarizine, aphidicolin, damnacanthal, dantrolene, or an analog thereof, alone, or in combination with, e.g., a TAA, an antigen-binding scaffold (e.g., an antibody, a soluble T cell receptor, or a chimeric receptor) specific for a TAA, a cell (e.g., a white blood cell that targets a cancer cell), and/or an IFN-β receptor agonist or an IFN-γ receptor agonist, for the treatment of cancer.