Methanesulfonic acid 1-hex-5-enoyl-azetidin-3-yl ester | 136911-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid 1-hex-5-enoyl-azetidin-3-yl ester
• 英文别名: (1-hex-5-enoylazetidin-3-yl) methanesulfonate
• CAS: 136911-54-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄S
• 分子量: 247.315
• InChiKey: ZZZDKESQXRTKBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 1-hex-5-enoyl-azetidin-3-yl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以72%的产率得到1-(5-hexenoyl)-2-azetine
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 2-azetines and 1-azabutadienes and the use of the latter in Diels-Alder reactions: total synthesis of (.+-.)-.delta.-coniceine

  摘要：

  An efficient synthesis of 1-acyl-2-azetines, their thermal electrocyclic ring opening to 1-acyl-1-azabutadienes, and intra- and intermolecular Diels-Alder reactions of the resultant azadienes are described. A total synthesis of (+/-)-delta-coniceine has been carried out by this route.

  DOI：

  10.1021/jo00024a001
• 作为产物：
  描述：

  5-己酰氯 、 3-甲磺酰基氮杂丁烷盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到Methanesulfonic acid 1-hex-5-enoyl-azetidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 2-azetines and 1-azabutadienes and the use of the latter in Diels-Alder reactions: total synthesis of (.+-.)-.delta.-coniceine

  摘要：

  An efficient synthesis of 1-acyl-2-azetines, their thermal electrocyclic ring opening to 1-acyl-1-azabutadienes, and intra- and intermolecular Diels-Alder reactions of the resultant azadienes are described. A total synthesis of (+/-)-delta-coniceine has been carried out by this route.

  DOI：

  10.1021/jo00024a001