S-3-oxoprop-1-en-2-yl 4-(pyrrolidin-1-yl)benzothioate | 1379480-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: S-3-oxoprop-1-en-2-yl 4-(pyrrolidin-1-yl)benzothioate
• 英文别名: S-(3-oxoprop-1-en-2-yl) 4-pyrrolidin-1-ylbenzenecarbothioate
• CAS: 1379480-09-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: IKBLBRPBRZOPCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-3-oxoprop-1-en-2-yl 4-(pyrrolidin-1-yl)benzothioate 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 (+)-(2S,2'S)-2-amino-1-{N-[4'-methyl-1'-(pyrrolidin-1''-yl)pentan-2'-yl]amino}-3-phenylpropane 、 五氟苯磺酸 作用下， 以 硝基乙烷 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 、 (S)-S-1-formyl-3,4-dimethylcyclohex-3-enyl 4-(pyrrolidin-1-yl)benzothioate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性狄尔斯-α-（酰基硫代）丙烯醛的der醛反应：含硫手性季碳的一个新入口

  摘要：

  描述了由手性三胺的有机铵盐诱导的α-（氨基甲酰基硫基）丙烯醛的催化和对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。α-（氨基甲酰硫基）丙烯醛首次设计和合成为新型的含硫双亲性生物。狄尔斯-阿尔德反应提供的手性叔硫醇前驱体的ee高达91％。

  DOI：

  10.1021/ol300921f
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-吡咯烷基)苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 S-3-oxoprop-1-en-2-yl 4-(pyrrolidin-1-yl)benzothioate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性狄尔斯-α-（酰基硫代）丙烯醛的der醛反应：含硫手性季碳的一个新入口

  摘要：

  描述了由手性三胺的有机铵盐诱导的α-（氨基甲酰基硫基）丙烯醛的催化和对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。α-（氨基甲酰硫基）丙烯醛首次设计和合成为新型的含硫双亲性生物。狄尔斯-阿尔德反应提供的手性叔硫醇前驱体的ee高达91％。

  DOI：

  10.1021/ol300921f

文献信息

• Enantioselective Diels–Alder Reaction of α-(Acylthio)acroleins: A New Entry to Sulfur-Containing Chiral Quaternary Carbons
  作者：Akira Sakakura、Hiroki Yamada、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol300921f

  日期：2012.6.15

  A catalytic and enantioselective Diels–Alder reaction of α-(carbamoylthio)acroleins induced by an organoammonium salt of chiral triamine is described. α-(Carbamoylthio)acroleins are designed and synthesized as new sulfur-containing dienophiles for the first time. The Diels–Alder reaction affords chiral tertiary thiol precursors with up to 91% ee.

  描述了由手性三胺的有机铵盐诱导的α-（氨基甲酰基硫基）丙烯醛的催化和对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。α-（氨基甲酰硫基）丙烯醛首次设计和合成为新型的含硫双亲性生物。狄尔斯-阿尔德反应提供的手性叔硫醇前驱体的ee高达91％。