4-bromo-N-mesitylsydnone | 104412-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-bromo-N-mesitylsydnone
• 英文别名: 4-Bromo-3-(2,4,6-trimethylphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 104412-10-4
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 283.125
• InChiKey: KDPKMBMSUIWYAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-mesitylsydnone 在 tetrafluoroboric acid 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 N-mesitylsydnon-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  sydnone-4-羧酸盐的脱羧作用，形成阴离子性N-杂环卡宾

  摘要：

  不稳定的N-杂环卡宾可以被掩盖和稳定为伪交叉共轭的芳族羧酸羧酸盐，它们在变暖时会脱羧。该研究涉及中离子化合物的羧酸盐的脱羧以产生阴离子的N-杂环卡宾。因此，通过4-溴丁酮通过与nBuLi进行卤素-锂交换并随后用二氧化碳处理来制备4-亚氨基syndone-4-羧酸锂。质子化得到相应的sydnone-4-羧酸。除了依赖于温度的红外光谱外，热重法测量还证明了sydnone-4-羧酸锂的脱羧作用以及相应的sydnone阴离子的形成，可以将其表示为阴离子N-杂环卡宾。在DMSO-d6溶液中，水有助于脱羧。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.019
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,4,6-trimethylphenyl)sydnone 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到4-bromo-N-mesitylsydnone
  参考文献：
  名称：

  sydnone-4-羧酸盐的脱羧作用，形成阴离子性N-杂环卡宾

  摘要：

  不稳定的N-杂环卡宾可以被掩盖和稳定为伪交叉共轭的芳族羧酸羧酸盐，它们在变暖时会脱羧。该研究涉及中离子化合物的羧酸盐的脱羧以产生阴离子的N-杂环卡宾。因此，通过4-溴丁酮通过与nBuLi进行卤素-锂交换并随后用二氧化碳处理来制备4-亚氨基syndone-4-羧酸锂。质子化得到相应的sydnone-4-羧酸。除了依赖于温度的红外光谱外，热重法测量还证明了sydnone-4-羧酸锂的脱羧作用以及相应的sydnone阴离子的形成，可以将其表示为阴离子N-杂环卡宾。在DMSO-d6溶液中，水有助于脱羧。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.019

文献信息

• Turnbull, Kenneth, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 965 - 968
  作者：Turnbull, Kenneth

  DOI：——

  日期：——
• McChord, K. L.; Tullis, S. A.; Turnbull, K., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2249 - 2253
  作者：McChord, K. L.、Tullis, S. A.、Turnbull, K.

  DOI：——

  日期：——
• MCCHORD, K. L.;TULLIS, S. A.;TURNBULL, K., SYNTH. COMMUN. , 19,(1989) N3-14, C. 2249-2253
  作者：MCCHORD, K. L.、TULLIS, S. A.、TURNBULL, K.

  DOI：——

  日期：——
• TURNBULL, K., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 4, 965-968
  作者：TURNBULL, K.

  DOI：——

  日期：——
• TURNBULL, K.;SALJOUGHIAN, M., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 4, 461-466
  作者：TURNBULL, K.、SALJOUGHIAN, M.

  DOI：——

  日期：——