N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide | 533934-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-prop-2-ynyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 533934-32-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅S
• 分子量: 375.445
• InChiKey: PZBCNZXDRODEMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.41h， 生成 N-((2-iodo-1,1-dimethyl-1H-inden-3-yl)methyl)-4-methyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碘鎓诱导的芳基烯的环化反应合成多取代的2-碘茚

  摘要：

  开发了新的烯丙基芳烃化学选择性碘碳环化反应，导致2-碘茚的形成。在乙腈或硝基甲烷中，碘阳离子的亲电子源可与1-芳基丙二烯的C 2 -C 3双键选择性反应，在芳香环的反亲核攻击后，以高收率得到2-碘吲哚产物。变应原骨骼的变化揭示了高5内切选择性和某些竞争性环化途径。碳碘键的后官能化反应（通过Pd和Cu交叉偶联）产生了取代的茚基，收率好至极好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03634
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PtCl2 催化炔烃与呋喃和富电子芳烃的分子内反应：铂卡宾作为中间体的作用

  摘要：

  5-(2-呋喃基)-1-炔烃与 PtCl(2) 作为催化剂反应生成苯酚。根据 DFT 计算，发现环丙基铂卡宾配合物是该过程的关键中间体。该中间体的环丙烷和二氢呋喃环开环形成羰基化合物，该化合物与铂卡宾反应形成氧杂环庚烷，其与芳烃氧化物处于平衡状态。当反应在水存在下进行时，得到二羰基化合物，这支持了所提出的机理。炔烃与呋喃或富电子芳烃的其他环化产生明显的弗里德尔-克拉夫茨型反应的产物，尽管这些过程也可以通过涉及环丙基铂卡宾形成的途径进行。

  DOI：

  10.1021/ja029125p

文献信息

• Intramolecular Hydroarylation of Alkynes Catalyzed by Platinum or Gold: Mechanism andendo Selectivity
  作者：Cristina Nevado、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.200401069

  日期：2005.1

  The cyclization of differently substituted aryl alkynes with PtII or AuI catalysts proceeds by endo-dig pathways. When AgI was used to generate reactive cationic AuI catalysts, 2H-chromenes dimerize to form cyclobutane derivatives by a AgI-catalyzed process. A DFT study on the cyclization mechanism shows a kinetic and thermodynamic preference for 6-endo-dig versus 5-exo-dig cyclizations in PtII-catalyzed

  PtII或AuI催化剂对不同取代的芳基炔烃的环化作用是通过内挖途径进行的。当使用AgI生成反应性阳离子AuI催化剂时，2H-色烯通过AgI催化过程二聚形成环丁烷衍生物。DFT对环化机理的研究表明，在PtII催化的过程中，动力学上和热力学上偏爱6-内切与5-外切。计算表明，尽管Friedel-Crafts和通过金属环丙基碳烯的环丙烷化过程显示出非常相似的活化能，但是铂环丙基碳烯是能量最低的固定点。
• Phosphine Gold(I) Bis-(trifluoromethanesulfonyl)imidate Complexes as New Highly Efficient and Air-Stable Catalysts for the Cycloisomerization of Enynes
  作者：Nicolas Mézailles、Louis Ricard、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ol0515917

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] A study concerning the synthesis of new phosphine gold(I) complexes using the bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate moiety as a weakly coordinating counter-anion is described. These new air-stable complexes are more convenient to prepare, store, and handle and are exceedingly active for the catalysis of a wide range of enynes cycloisomerizations.

  [反应：见正文]描述了有关使用双（三氟甲磺酰基）亚氨酸酯部分作为弱配位抗衡阴离子合成新的膦金（I）配合物的研究。这些新型的空气稳定的络合物更易于制备，储存和处理，并且对于催化多种烯类环异构化反应具有极强的活性。
• Cationic Gold(I) Complexes: Highly Alkynophilic Catalysts for theexo- andendo-Cyclization of Enynes
  作者：Cristina Nieto-Oberhuber、M. Paz Muñoz、Elena Buñuel、Cristina Nevado、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.200353207

  日期：2004.4.26