(S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-pyrrolidin-1-yl-oct-7-en-1-one | 201344-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-pyrrolidin-1-yl-oct-7-en-1-one
• 英文别名: (4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-pyrrolidin-1-yloct-7-en-1-one
• CAS: 201344-60-7
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₂Si
• 分子量: 449.709
• InChiKey: WBUJKUZYPJKAOC-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-pyrrolidin-1-yl-oct-7-en-1-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 水 作用下， 生成 (S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-bicyclo[4.2.0]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃-酮亚胺盐的分子内[2 + 2]环加成中的1,3-不对称诱导。（+）-赤霉素关键中间体的合成

  摘要：

  光学活性的双环[4.2.0] octan-7-ones是通过立体选择性的分子内[2 + 2]环加成衍生自L-谷氨酸的烯烃-酮亚胺盐，基于1,3-不对称诱导而合成的。还描述了对（+）-赤霉素关键中间体的合成应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02228-x
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-丁-3-烯-1-基二氢呋喃-2(3H)-酮 在 咪唑 、 TEA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-pyrrolidin-1-yl-oct-7-en-1-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  烯烃-酮亚胺盐的分子内[2 + 2]环加成中的1,3-不对称诱导。（+）-赤霉素关键中间体的合成

  摘要：

  光学活性的双环[4.2.0] octan-7-ones是通过立体选择性的分子内[2 + 2]环加成衍生自L-谷氨酸的烯烃-酮亚胺盐，基于1,3-不对称诱导而合成的。还描述了对（+）-赤霉素关键中间体的合成应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02228-x

文献信息

• 1,3-Asymmetric induction in the intramolecular [2+2] cycloaddition of alkene-keteniminium salts. Synthesis of (+)-gibberellic acid key intermediate
  作者：Pil-Jong Shim、Hee-Doo Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02228-x

  日期：1998.12

  Optically active bicyclo[4.2.0]octan-7-ones were synthesized by stereoselective intramolecular [2+2] cycloaddition of alkene-keteniminium salt derived from L-glutamic acid, based on 1,3-asymmetric induction. Synthetic application toward (+)-gibberellic acid key intermediate was also described.

  光学活性的双环[4.2.0] octan-7-ones是通过立体选择性的分子内[2 + 2]环加成衍生自L-谷氨酸的烯烃-酮亚胺盐，基于1,3-不对称诱导而合成的。还描述了对（+）-赤霉素关键中间体的合成应用。