trifluoro-methanesulfonic acid 3-allyloxy-4-vinyl-phenyl ester | 457628-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trifluoro-methanesulfonic acid 3-allyloxy-4-vinyl-phenyl ester
• 英文别名: Trifluoro-methanesulfonic acid 3-allyloxy4-vinyl-phenyl ester；(4-ethenyl-3-prop-2-enoxyphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 457628-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₄S
• 分子量: 308.278
• InChiKey: TUSPKCRWHVATCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoro-methanesulfonic acid 3-allyloxy-4-vinyl-phenyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trifluoro-methanesulfonic acid 2H-chromen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-NUCLEOTIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE NON NUCLEOSIDIQUES

  摘要：

  化合物的公式Z：其中；A为CH或N；R1是一个取代基，连接到包含A的环中的一个碳原子，所选自-S(=O)pRa，其中Ra为-C1-C4烷基，-ORx，-NRxRx，-NHNRxRx，- NHNHC(=O)ORx，-NRxOH；-C(=O)-Rb，其中Rb为-CT-C4-烷基，ORx，-NRxRx，-NHNRxRx，-NHC1-C3-烷基-C(=O)Orx -NRxRc，其中Rc为H，C1-C4烷基，-NRxRx；-C(=0)Rd，-CN，S(=O)pRx，其中Rd为C1-C4-烷基，-ORx，-NRxRx C1-C3-烷基-O-Cl-C3烷基C(=O)ORx，-C1-C3-烷基-COORx；-C1-C3烷基-OH或C1-C4烷基的醚或酯（O-Cl-C3烷基）q-O-Rx，一个含有1-3个杂原子的5或6元芳香环，p为1或2；Rx独立选择自H，C1-C4烷基或乙酰基；或一对Rx可以与相邻的N原子一起形成环；L为-0-，-S(=O)，-或-CH2-，其中r为0，1或2；R3-R7为规范中定义的取代基；X为-(CR8R8')n-D-(CR8R8')m-；D为键，-NR9-，-0-，-S-，-S(=0)-或-S(=0)2-；以及其药学上可接受的盐和前药，具有作为HIV抗病毒药物的用途。

  公开号：

  WO2005066131A1
• 作为产物：
  描述：

  trifluoro-methanesulfonic acid 3-allyloxy-4-formyl-phenyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以53%的产率得到trifluoro-methanesulfonic acid 3-allyloxy-4-vinyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-NUCLEOTIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE NON NUCLEOSIDIQUES

  摘要：

  化合物的公式Z：其中；A为CH或N；R1是一个取代基，连接到包含A的环中的一个碳原子，所选自-S(=O)pRa，其中Ra为-C1-C4烷基，-ORx，-NRxRx，-NHNRxRx，- NHNHC(=O)ORx，-NRxOH；-C(=O)-Rb，其中Rb为-CT-C4-烷基，ORx，-NRxRx，-NHNRxRx，-NHC1-C3-烷基-C(=O)Orx -NRxRc，其中Rc为H，C1-C4烷基，-NRxRx；-C(=0)Rd，-CN，S(=O)pRx，其中Rd为C1-C4-烷基，-ORx，-NRxRx C1-C3-烷基-O-Cl-C3烷基C(=O)ORx，-C1-C3-烷基-COORx；-C1-C3烷基-OH或C1-C4烷基的醚或酯（O-Cl-C3烷基）q-O-Rx，一个含有1-3个杂原子的5或6元芳香环，p为1或2；Rx独立选择自H，C1-C4烷基或乙酰基；或一对Rx可以与相邻的N原子一起形成环；L为-0-，-S(=O)，-或-CH2-，其中r为0，1或2；R3-R7为规范中定义的取代基；X为-(CR8R8')n-D-(CR8R8')m-；D为键，-NR9-，-0-，-S-，-S(=0)-或-S(=0)2-；以及其药学上可接受的盐和前药，具有作为HIV抗病毒药物的用途。

  公开号：

  WO2005066131A1

文献信息

• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Medivir AB

  公开号：US20030069224A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Compounds of the formula I: 1 where; R 1 is O, S; R 2 is an optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, wherein the nitrogen is located at the 2 position relative to the (thio)urea bond; R 3 is H, C 1 -C 3 alkyl, R 4 -R 7 are independently selected from H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, haloC 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkanoyl, haloC 1 -C 6 alkanoyl, C 1 -C 6 alkoxy, haloC 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkyloxy-C 1 -C 6 alkyl, haloC 1 -C 6 alkyloxy-C 1 -C 6 alkyl hydroxy-C 1 -C 6 alkyl, amino-C 1 -C 6 alkyl, carboxy-C 1 -C 6 alkyl, cyano-C 1 -C 6 alkyl, amino, carboxy, carbamoyl, cyano, halo, hydroxy, keto; X is —(CHR 8 ) n- —D—(CHR 8 ) m —; D is —NR 9 —, —O—, —S—, —S(═O)— or —S(═O) 2 —; R 8 is independently H, C 1 -C 3 alkyl, halo substitutedC 1 -C 3 alkyl; R 9 is H, C 1 -C 3 alkyl; n and m are independently 0, 1 or 2; and prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, have utility as inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase, particularly drug escape mutants.

  化合物的公式I：其中；R1为O，S；R2为可选择取代的含氮杂环，其中氮原子位于与(硫)脲键相对的2位；R3为H，C1-C3烷基，R4-R7分别选自H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，卤代C1-C6烷基，C1-C6酰基，卤代C1-C6酰基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，卤代C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，羟基-C1-C6烷基，氨基-C1-C6烷基，羧基-C1-C6烷基，氰基-C1-C6烷基，氨基，羧基，氨甲酰基，氰基，卤素，羟基，酮基；X为—(CHR8)n-—D—(CHR8)m—；D为—NR9—，—O—，—S—，—S(═O)—或—S(═O)2—；R8独立地为H，C1-C3烷基，卤代C1-C3烷基；R9为H，C1-C3烷基；n和m独立地为0，1或2；以及它们的前药和药学上可接受的盐，作为HIV-1逆转录酶抑制剂具有用途，特别是对药物逃逸突变体。
• Non-Nucleotide Reverse Transcriptase Inhibitors
  申请人：Sund Christian

  公开号：US20080070951A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  Compounds of the formula Z: where; A is CH or N; R 1 is a substituent to a carbon atom in the ring containing A selected from —S(═O) p Ra, where Ra is —C 1 -C 4 alkyl, —ORx, —NRxRx, —NHNRxRx, —NHNHC(═O)ORx, —NRxOH; —C(═O)—Rb, where Rb is —CT-C4-alkyl, ORx, —NRxRx, —NHNRxRx, —NHC 1 -C 3 -alkyl-C(═O)Orx —NRxRc, where Rc is H, C 1 -C 4 alkyl, —NRxRx; —C(=0)Rd, —CN, S(═O)pRx, where Rd is Rd is C1-C4-alkyl, —ORx, —NRxRx C 1 -C 3 -alkyl-O—C1-C3-alkylC(═O)ORx, —C 1 -C 3 -alkyl-COORx; —C 1 -C 3 alkyl-OH or C 1 -C 4 alkyl ethers or esters thereof (O—C 1 -C 3 alkyl)q-O—Rx a 5 or 6 membered aromatic ring having 1-3 hetero atoms p is 1 or 2; Rx is independently selected from H, C 1 -C 4 alkyl or acetyl; or a pair of Rx can together with the adjacent N atom form a ring; L is —O —, —S(═O)—, or —CH 2 —, where r is 0, 1 or 2; R 3 -R 7 are substituents as defined in the specification; X is —(CR 8 R 8 ′)n-D-(CR 8 R 8 ′)m-; D is a bond, —NR 9 —, —O—, —S—, —S(=0)- or —S(=0) 2 -; and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, have utility as HIV antivirals.

  公式为Z的化合物：其中；A为CH或N；R1是选择自包含A的环中碳原子的取代基，所选择的取代基包括—S(═O)pRa，其中Ra为—C1-C4烷基，—ORx，—NRxRx，—NHNRxRx，—NHNHC(═O)ORx，—NRxOH；—C(═O)—Rb，其中Rb为—CT-C4-烷基，ORx，—NRxRx，—NHNRxRx，—NHC1-C3-烷基-C(═O)Orx —NRxRc，其中Rc为H，C1-C4烷基，—NRxRx；—C(=0)Rd，—CN，S(═O)pRx，其中Rd为C1-C4-烷基，—ORx，—NRxRx C1-C3-烷基-O—C1-C3-烷基C(═O)ORx，—C1-C3烷基-COORx；—C1-C3烷基-OH或其醚或酯（O—C1-C3烷基）q-O—Rx为具有1-3个杂原子的5或6元芳香环，p为1或2；Rx是独立地选择自H，C1-C4烷基或乙酰基；或一对Rx可以与相邻的N原子一起形成环；L为—O—，—S(═O)—或—CH2—，其中r为0，1或2；R3-R7为规范中定义的取代基；X为—(CR8R8′)n-D-(CR8R8′)m-；D为键，—NR9—，—O—，—S—，—S(=0)-或—S(=0)2-；以及其药学上可接受的盐和前药，具有作为HIV抗病毒药物的用途。
• Intermediate compounds of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Lindström Stefan

  公开号：US06894177B2

  公开（公告）日：2005-05-17

  Compounds of the formula I: where; R 1 is O, S; R 2 is an optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, wherein the nitrogen is located at the 2 position relative to the (thio)urea bond; R 3 is H, C 1 -C 3 alkyl, R 4 -R 7 are independently selected from H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, haloC 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkanoyl, haloC 1 -C 6 alkanoyl, C 1 -C 6 alkoxy, haloC 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkyloxy-C 1 -C 6 alkyl, haloC 1 -C 6 alkyloxy-C 1 -C 6 alkyl hydroxy-C 1 -C 6 alkyl, amino-C 1 -C 6 alkyl, carboxy-C 1 -C 6 alkyl, cyano-C 1 -C 6 alkyl, amino, carboxy, carbamoyl, cyano, halo, hydroxy, keto; X is —(CH 2 ) n− —D—(CH 2 ) m —; D is —O—, —S—; n and m are independently 0 or 1; and prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, have utility as inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase, particularly drug escape mutants.

  化合物的公式I：其中；R1为O，S; R2为可选取代的含氮杂环，其中氮位于（硫）脲键的2位置; R3为H，C1-C3烷基，R4-R7独立选择自H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，卤代C1-C6烷基，C1-C6酰基，卤代C1-C6酰基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，卤代C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，羟基-C1-C6烷基，氨基-C1-C6烷基，羧基-C1-C6烷基，氰基-C1-C6烷基，氨基，羧基，氨基甲酰基，氰基，卤素，羟基，酮基; X为—（CH2）n−—D—（ ）m—; D为—O—，—S—; n和m独立地为0或1;以及它们的前药和药学上可接受的盐，可作为HIV-1反转录酶的抑制剂，特别是药物逃逸突变体。
• Non-nucleotide reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Medivir AB

  公开号：US07915295B2

  公开（公告）日：2011-03-29

  Compounds of the formula Z: where; A is CH or N; R1 is a substituent to a carbon atom in the ring containing A selected from —S(═O)pRa, where Ra is —C1-C4 alkyl, —ORx, —NRxRx, —NHNRxRx, —NHNHC(═O)ORx, —NRxOH; —C(═O)—Rb, where Rb is —CT-C4-alkyl, ORx, —NRxRx, —NHNRxRx, —NHC1-C3-alkyl-C(═O)Orx —NRxRc, where Rc is H, C1-C4 alkyl, —NRxRx; —C(=0)Rd, —CN, S(═O)pRx, where Rd is Rd is C1-C4-alkyl, —ORx, —NRxRx C1-C3-alkyl-O—C1-C3-alkylC(═O)ORx, —C1-C3-alkyl-COORx; —C1-C3alkyl-OH or C1-C4 alkyl ethers or esters thereof (O—C1-C3alkyl)q-O—Rx a 5 or 6 membered aromatic ring having 1-3 hetero atoms p is 1 or 2; Rx is independently selected from H, C1-C4 alkyl or acetyl; or a pair of Rx can together with the adjacent N atom form a ring; L is -0-, —S(═O)—, or —CH2—, where r is 0, 1 or 2; R3-R7 are substituents as defined in the specification; X is —(CR8R8′)n-D-(CR8R8′)m-; D is a bond, —NR9—, -0-, —S—, —S(=0)- or —S(=0)2-; and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, have utility as HIV antivirals.

  具有以下结构的化合物：其中A为CH或N；R1为选择自A所在环中的碳原子的取代基，所述取代基选择自—S(═O)pRa，其中Ra为—C1-C4烷基，—ORx，—NRxRx，—NHNRxRx，—NHNHC(═O)ORx，—NRxOH；—C(═O)—Rb，其中Rb为—CT-C4-烷基，ORx，—NRxRx，—NHNRxRx，—NHC1-C3-烷基-C(═O)Orx，—NRxRc，其中Rc为H，C1-C4烷基，—NRxRx；—C(=0)Rd，—CN，S(═O)pRx，其中Rd为C1-C4-烷基，—ORx，—NRxRx，C1-C3-烷基-O—C1-C3-烷基C(═O)ORx，—C1-C3-烷基-COORx；—C1-C3烷基-OH或其醚或酯（O—C1-C3烷基）q-O—Rx的C1-C4烷基；具有1-3个杂原子的5或6元芳香环；p为1或2；Rx独立选择自H，C1-C4烷基或乙酰基；或一对Rx可以与相邻的N原子一起形成环；L为-0-，—S(═O)—或—CH2—，其中r为0，1或2；R3-R7为规范中定义的取代基；X为—(CR8R8′)n-D-(CR8R8′)m-；D为键，—NR9—，-0-，—S—，—S(=0)-或—S(=0)2-；以及其药学上可接受的盐和前药，具有作为HIV抗病毒药物的用途。
• CYCLOPROPAHETEROCYCLES AS NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Medivir AB

  公开号：EP1373261B1

  公开（公告）日：2011-05-04