4-fluoro-2-vinylbenzonitrile | 934012-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-vinylbenzonitrile
• 英文别名: 4-Fluoro-2-vinyl-benzonitrile；2-ethenyl-4-fluorobenzonitrile
• CAS: 934012-96-1
• 化学式: C₉H₆FN
• 分子量: 147.152
• InChiKey: NZAQOTNWXZHGAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-vinylbenzonitrile 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to obtain 625 mg 2-Ethyl-4-fluoro-benzonitrile的产率得到2-ethyl-4-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Phenyl-[1,2,4]-oxadiazol-5-one Derivatives, Pharmaceutical Compositions and Therapeutic Use Thereof

  摘要：

  本发明涉及一般式I的苯基-[1,2,4]-噁二唑-5-酮衍生物，其中R1-R10和B、U、V、W、X、Y和Z取代基在此定义。所述发明还包括所述化合物的异构体及其生理上可接受的盐，以及它们的制备方法。所述化合物适用于治疗和/或预防脂肪酸代谢障碍和葡萄糖利用障碍，以及胰岛素抵抗涉及的障碍以及中枢和外周神经系统的脱髓鞘和其他神经退行性疾病的治疗。

  公开号：

  US20080262036A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-fluoro-2-vinylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基肉桂酸酯和苯乙烯衍生物的CN辅助氧化环化：轻松进入3取代的手性邻苯二甲酸盐†

  摘要：

  邻氰基肉桂酸酯和苯乙烯衍生物的不对称二羟基化（AD）导致高光学纯度的手性邻苯二甲酸酯骨架的有效构建。这种独特的反应的特征在于CN和渗透酸基团之间异常的协同作用，从而导致AD过程的速率提高。天然产物的合成和结构/立体化学分配充分证明了该方法。

  DOI：

  10.1039/c2ob25409c

文献信息

• Unlocking Mizoroki-Heck-Type Reactions of Aryl Cyanides Using Transfer Hydrocyanation as a Turnover-Enabling Step
  作者：Xianjie Fang、Peng Yu、Gabriele Prina Cerai、Bill Morandi

  DOI：10.1002/chem.201604061

  日期：2016.10.24

  strategy to turnover H‐MII‐X complexes has enabled both intra‐ and intermolecular Mizoroki–Heck (MH)‐type reactions of aryl cyanides that are challenging to realize under traditional, basic conditions. Initially, a cascade carbonickelation/MH reaction of 2‐cyanostyrenes was achieved using a key alkyne transfer hydrocyanation step. Mechanistic experiments supported the proposed catalytic cycle, including

  一种新的转移H-M II - X配合物的转移加氢官能化策略，使芳基氰化物的分子内和分子间Mizoroki-Heck（MH）型反应成为可能，这在传统的基本条件下很难实现。最初，使用关键的炔烃转移氢氰化步骤实现了2-氰基苯乙烯的级联羰基化/ MH反应。机械实验支持了拟议的催化循环，包括促成转移的转移氢氰化步骤。然后将反应性扩展至苄腈和苯乙烯的分子间MH反应。
• Phenyl-[1,2,4]-oxadiazol-5-one Derivatives, Pharmaceutical Compositions and Therapeutic Use Thereof
  申请人：Keil Stefanie

  公开号：US20080262036A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention comprises phenyl-[1,2,4]-oxadiazol-5-one derivatives of the general formula I: wherein the R1-R10 and B, U, V, W, X, Y and Z substituents are defined herein. The claimed invention also comprises the compounds isomers and their physiologically acceptable salts as well as processes for their preparation. The compounds are suitable for the treatment and/or prevention of disorders of fatty acid metabolism and glucose utilization disorders as well as of disorders in which insulin resistance is involved and demyelinating and other neurodegenerative disorders of the central and peripheral nervous system.

  本发明涉及一般式I的苯基-[1,2,4]-噁二唑-5-酮衍生物，其中R1-R10和B、U、V、W、X、Y和Z取代基在此定义。所述发明还包括所述化合物的异构体及其生理上可接受的盐，以及它们的制备方法。所述化合物适用于治疗和/或预防脂肪酸代谢障碍和葡萄糖利用障碍，以及胰岛素抵抗涉及的障碍以及中枢和外周神经系统的脱髓鞘和其他神经退行性疾病的治疗。
• Enantioselective Cyanofunctionalization of Aromatic Alkenes via Radical Anions
  作者：Bin Zhang、Tian-Tian Li、Zhi-Cheng Mao、Min Jiang、Zhihan Zhang、Ke Zhao、Wen-Yuan Qu、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/jacs.3c10439

  日期：2024.1.17

  Alkene radical ions constitute an integral and unique class of reactive intermediates for the synthesis of valuable compounds because they have both unpaired spins and charge. However, relatively few synthetic applications of alkene radical anions have emerged due to a dearth of generally applicable and mild radical anion generation approaches. Precise control over the chemo- and stereoselectivity

  烯烃自由基离子构成了一类完整且独特的反应中间体，用于合成有价值的化合物，因为它们具有不成对的自旋和电荷。然而，由于缺乏普遍适用且温和的自由基阴离子生成方法，烯烃自由基阴离子的合成应用相对较少。由于其高反应性，对烯烃自由基阴离子介导过程中化学选择性和立体选择性的精确控制是另一个长期存在的挑战。为了克服这些问题，我们在这里开发了一种新的氧化还原中性策略，将光氧化还原和铜催化无缝融合，以实现烯烃自由基阴离子的受控生成及其通过类二强物质的正交对映选择性氰基官能化。这种新策略使得在可见光照射下无需化学计量还原剂或氧化剂即可实现烯烃的高度区域选择性、化学选择性和对映选择性氢氰化、氘氰化和氰基羧化。该方案为探索烯烃自由基阴离子的转化潜力提供了新的蓝图。
• 10.1021/acs.orglett.4c01661
  作者：Stanko, Allison M.、Ramirez, Melissa、de Almenara, Adrian J.、Virgil, Scott C.、Stoltz, Brian M.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01661

  日期：——

  Herein we report a strategy for the enantioselective synthesis of spirocycles containing all-carbon quaternary centers via nickel-catalyzed intramolecular addition of lactone enolates to aryl nitriles. The established lactone α-spirocyclization efficiently and enantioselectively forges 5-, 6-, and 7-membered rings, performing best in the synthesis of 7-membered rings (up to 90% ee). This discovery

  在此，我们报告了一种通过镍催化内酯烯醇化物与芳基腈的分子内加成来对映选择性合成含有全碳季中心的螺环的策略。所建立的内酯α-螺环化反应有效地、对映选择性地形成5元环、6元环和7元环，在7元环的合成中表现最佳（高达90% ee）。这一发现代表了对映选择性螺环化合成工具包的扩展，为获得手性、药学相关的螺环产品提供了途径。
• 一种手性腈类化合物的合成方法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN114956929A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明涉及一种手性腈类化合物的合成方法，包括如下步骤：在惰性气体保护下，在有机溶剂中，在光催化剂Ph‑PTZ、铜催化剂、手性恶唑啉配体、TMSCN、水和紫灯照射存在下，将芳基乙烯类化合物转化为手性芳基乙腈类化合物，该方法反应条件温和、合成路线简单、制备方法高效。