LQQC(ACR)PF | 1161816-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: LQQC(ACR)PF
• CAS: 1161816-59-6
• 化学式: C₃₆H₅₄N₈O₁₀S
• 分子量: 790.938
• InChiKey: ZMGIRQPLSUDNCN-QUQVWLGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.53
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  303.28
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  LQQC(ACR)PF 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成 ((S)-4-((1R,2R)-2-((3R,6R,9R,12S)-3-hexyl-12,14-dimethyl-6,9-bis(3-methylbut-3-en-1-yl)-5,8,11-trimethylenepentadec-1-en-2-yl)cyclopentyl)-2-(prop-1-en-2-yl)pent-4-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A tandem MS precursor-ion scan approach to identify variable covalent modification of albumin Cys34: a new tool for studying vascular carbonylation

  摘要：

  我们开发了一种基于前驱体-离子扫描的液相色谱电喷雾离子化多级质谱（LC-ESI-MS/MS）方法，并对其进行了评估，以确定由氧化应激和活性碳（RCS）加成引起的人血清白蛋白（HSA）Cys34共价修饰的特征。分离 HSA 并进行酶解，生成含有修饰标签残基的合适长度的多肽（LQQCPF）。生成的 LQQCPF 肽在前体离子扫描模式下通过 LC-ESI-MS/MS 进行鉴定，并在产物离子扫描模式下进一步表征。通过研究一系列含有用不同的 α、β-不饱和醛、二醛和酮醛修饰的 Cys34 的 LQQCPF 衍生物的 MS/MS 片段，选择了用于前体-离子扫描的产物离子。我们使用布尔逻辑来提高该方法的特异性：它重建了一个虚拟电流痕量（vCT），显示三个前体离子扫描中的峰值，并以相同的母离子标记。首先对该方法进行了评估，以确定和描述与 4-羟基-己烯醛、4-羟基-反式-2-壬烯醛（HNE）和丙烯醛（ACR）共孵育的 HSA 的 Cys34 共价加合物。然后，我们研究了与轻度氧化的低密度脂蛋白（LDL）共孵育的人体血浆中的 Cys34 修饰，该方法很容易鉴定出 LQQCPF 与 HNE 和 ACR 的加合物。在其他实验中，血浆被 2,2'-偶氮双（2-脒基丙烷）盐酸盐（AAPH）或 Fe2+/H2O2 氧化。在这两种条件下，LQQCPF 的亚硫酸衍生物都得到了鉴定和表征，表明该方法不仅适用于研究 RCS 修饰的白蛋白，也适用于检测作为氧化损伤标志物的 Cys34 的氧化状态。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jms.1419
• 作为产物：
  描述：

  LQQCPF 、 丙烯醛 反应 24.0h， 生成 LQQC(ACR)PF
  参考文献：
  名称：

  A tandem MS precursor-ion scan approach to identify variable covalent modification of albumin Cys34: a new tool for studying vascular carbonylation

  摘要：

  我们开发了一种基于前驱体-离子扫描的液相色谱电喷雾离子化多级质谱（LC-ESI-MS/MS）方法，并对其进行了评估，以确定由氧化应激和活性碳（RCS）加成引起的人血清白蛋白（HSA）Cys34共价修饰的特征。分离 HSA 并进行酶解，生成含有修饰标签残基的合适长度的多肽（LQQCPF）。生成的 LQQCPF 肽在前体离子扫描模式下通过 LC-ESI-MS/MS 进行鉴定，并在产物离子扫描模式下进一步表征。通过研究一系列含有用不同的 α、β-不饱和醛、二醛和酮醛修饰的 Cys34 的 LQQCPF 衍生物的 MS/MS 片段，选择了用于前体-离子扫描的产物离子。我们使用布尔逻辑来提高该方法的特异性：它重建了一个虚拟电流痕量（vCT），显示三个前体离子扫描中的峰值，并以相同的母离子标记。首先对该方法进行了评估，以确定和描述与 4-羟基-己烯醛、4-羟基-反式-2-壬烯醛（HNE）和丙烯醛（ACR）共孵育的 HSA 的 Cys34 共价加合物。然后，我们研究了与轻度氧化的低密度脂蛋白（LDL）共孵育的人体血浆中的 Cys34 修饰，该方法很容易鉴定出 LQQCPF 与 HNE 和 ACR 的加合物。在其他实验中，血浆被 2,2'-偶氮双（2-脒基丙烷）盐酸盐（AAPH）或 Fe2+/H2O2 氧化。在这两种条件下，LQQCPF 的亚硫酸衍生物都得到了鉴定和表征，表明该方法不仅适用于研究 RCS 修饰的白蛋白，也适用于检测作为氧化损伤标志物的 Cys34 的氧化状态。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jms.1419