4-phenyl-1-chlorocyclohexene | 63113-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1-chlorocyclohexene
• 英文别名: 1-Chlor-4-phenylcyclohexen；(4-Chlorocyclohex-3-en-1-yl)benzene
• CAS: 63113-14-4
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl
• 分子量: 192.688
• InChiKey: URPKFHCAXIYGMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-chlorocyclohexene 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1-deuteriodiphenylmethanol 、 3-(2,6-dibenzhydryl-4-methylphenyl)-4,5-dimethyl-1-(2,4,6-trimethylbenzyl)imidazolium chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到(4-deuteriocyclohex-3-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯基氯化物的氘代氯化制备氘代烯烃

  摘要：

  已经开发了钯催化的链烯基氯化物的氘代脱氯作用，并通过精确控制氘的掺入合成了多种氘代的烯烃。该催化过程容许衍生自生物活性剂的杂环部分和骨架。除了氘的两次掺入外，还以高产率和优异的氘化程度完成了包括卡马西平核心亚结构的氘代亚氨基二苯乙烯单元的克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00193
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基环己酮 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 生成 4-phenyl-1-chlorocyclohexene
  参考文献：
  名称：

  钯催化从烯基氯合成环状烯基硼酸酯

  摘要：

  报道了钯催化的环烯基氯与 B 2 pin 2的硼基化反应。这种转化允许将不同的环状烯基氯转化为合成通用的烯基硼酸酯，并具有中等至优异的产率。该反应的实用性已通过实际的铃木-宫浦偶联和氮丙啶化反应得到证明，这些反应可以得到官能化烯烃和有价值的硼取代氮丙啶。

  DOI：

  10.1039/d3ob01931d

文献信息

• Cobalt-catalyzed carboxylation of aryl and vinyl chlorides with CO₂
  作者：Yanwei Wang、Xiaomei Jiang、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/d0cc06451c

  日期：——

  The transition-metal-catalyzed carboxylation of aryl and vinyl chlorides with CO2 is rarely studied, and has been achieved only with a Ni catalyst or combination of palladium and photoredox. In this work, the cobalt-catalyzed carboxylation of aryl and vinyl chlorides and bromides with CO2 has been developed. These transformations proceed under mild conditions and exhibit a broad substrate scope, affording

  很少研究用CO 2过渡金属催化的芳基和氯乙烯的羧化，仅使用Ni催化剂或钯与光氧化还原的混合物即可实现。在这项工作中，已经开发出了用CO 2进行钴催化的芳基，氯乙烯和溴化物的羧化反应。这些转化在温和的条件下进行，并显示出较宽的底物范围，以高至高收率提供了相应的羧酸。
• Synthesis of (Hetero)aryl/Alkenyl Iodides via Ni-Catalyzed Finkelstein Reaction from Bromides or Chlorides
  作者：Jian-Xing Liang、Peng-Fei Yang、Wei Shu

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00509

  日期：2022.12.26

  value-added targets in organic synthesis and common motifs in natural products and bioactive molecules. Thus, direct synthesis of aryl/alkenyl iodides from easily available and cost-effective materials under mild conditions is attractive. Herein, we reported a nickel-catalyzed Finkelstein reaction under mild conditions. Notably, a wide range of aryl/alkenyl bromides as well as chlorides could be transformed

  芳基和烯基碘化物是有机合成中增值目标的重要中间体，也是天然产物和生物活性分子中的常见基序。因此，在温和条件下从容易获得且具有成本效益的材料直接合成芳基/烯基碘化物是有吸引力的。在此，我们报道了在温和条件下镍催化的 Finkelstein 反应。值得注意的是，各种芳基/烯基溴化物以及氯化物都可以转化为相应的具有广泛官能团耐受性的碘化物。
• Dual Transition Metal Electrocatalysis: Direct Decarboxylative Alkenylation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Jiaqing Lu、Yan Yao、Liubo Li、Niankai Fu

  DOI：10.1021/jacs.3c08839

  日期：2023.12.13

  the reaction. This new alkenylation protocol has been successfully demonstrated in direct modification of naturally occurring complex acids and is amenable to the enantioselective decarboxylative alkenylation of arylacetic acid. Mechanistic studies, including a series of controlled experiments and cyclic voltammetry data, allow us to probe the key intermediates and the pathway of the reaction.

  通过 Ce/Ni 双过渡金属电催化，实现了广泛使用的脂肪族羧酸与卤乙烯的直接脱羧烯基化，用于合成具有所有取代模式的烯烃。该反应采用烷基酸作为限制试剂，并且对于两种偶联伙伴表现出广泛的范围。值得注意的是，简单的伯烷基羧酸可以很容易地作为反应中的碳中心自由基前体。这种新的烯基化方案已在天然存在的复杂酸的直接修饰中成功得到证实，并且适用于芳基乙酸的对映选择性脱羧烯基化。机理研究，包括一系列受控实验和循环伏安数据，使我们能够探索关键中间体和反应途径。
• Synthesis of Vinyl Chlorides via Triphosgene–Pyridine Activation of Ketones
  作者：Mirza A. Saputra、Ly Ngo、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01137

  日期：2015.9.4

  Herein, we describe a mild method to prepare aliphatic and aromatic vinyl chlorides from their corresponding ketones via triphosgene-pyridine activation in dichloromethane at reflux. The mechanism of this reaction is proposed to involve formation of a putative alpha-chloro pyridinium carbamate intermediate, which appeared to readily undergo E2 elimination in the presence of pyridine.
• Nickel-Catalyzed Carboxylation of Aryl and Vinyl Chlorides Employing Carbon Dioxide
  作者：Tetsuaki Fujihara、Keisuke Nogi、Tinghua Xu、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/ja303514b

  日期：2012.6.6

  Nickel-catalyzed carboxylation of aryl and vinyl chlorides employing carbon dioxide has been developed. The reactions proceeded under a CO2 pressure of 1 atm at room temperature in the presence of nickel catalysts and Mn powder as a reducing agent. Various aryl chlorides could be converted to the corresponding carboxylic acid in good to high yields. Furthermore, vinyl chlorides were successfully carboxylated with CO2. Mechanistic study suggests that Ni(I) species is involved in the catalytic cycle.