diethyl 1-benzyl-4-oxoazetidine-2,2-dicarboxylate | 86694-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: diethyl 1-benzyl-4-oxoazetidine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 1-benzyl-4-oxo-2,2-azetidine-dicarboxylate
• CAS: 86694-79-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: RQAHYNAQWHFDIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-benzyl-4-oxoazetidine-2,2-dicarboxylate 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以75%的产率得到ethyl 4-oxo-1-(phenylmethyl)-2-azetidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Simig; Fetter; Hornyak, Acta Chimica Hungarica, 1985, vol. 119, # 1, p. 17 - 32

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl N-benzyl-N-(chloroacetyl)aminomalonate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 diethyl 1-benzyl-4-oxoazetidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds containing an alkoxycarbonyl and a substituted

  摘要：

  该发明涉及一种新的含有烷氧羰基和取代甲基基团的杂环化合物，以及制备这些类似化合物和制药组合物的方法。更具体地，该发明涉及具有一般式（IVa）的化合物，其中R'是氢、2-乙氧羰基乙基、芳基或适用于酰胺的暂时保护基团，Y'表示具有以下结构的基团--COOZ或--CH.sub.2 M，其中Z是较低的烷基，M是羟基、卤素、氰基或具有以下结构的基团--O--SO.sub.2 R.sup.2，其中R.sup.2是较低的烷基或芳基，但如果R'为苯基，则Y'不能表示基团--COOC.sub.2 H.sub.5。该发明还涉及一种制备一般式（IV）化合物的方法，其中R和Y与R'和Y'相同，除了上述规定外。根据该发明的另一个方面，提供了首先具有抗缺氧活性的药物组合物，其包括作为活性成分的一般式（IVa）化合物。

  公开号：

  US04435322A1

文献信息

• Heterocyclic compounds containing an alkoxycarbonyl and a substituted
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04435322A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  The invention relates to new heterocyclic compound containing an alkoxycarbonyl and a substituted methyl group a process for the preparation of these and analogeous compound and pharmaceutical compositions containing them. More particularly, the invention concerns compounds of the general formula (IVa) ##STR1## wherein R' is hydrogen, 2-ethoxycarbonylethyl, aryl or a group suitable for a temporary protection of amides and Y' represents a group of the formula --COOZ or --CH.sub.2 M, in which Z is lower alkyl and M is hydroxyl, halogen, cyano or a group of the formula --O--SO.sub.2 R.sup.2, in which R.sup.2 is lower alkyl or aryl, with the proviso that if R' is phenyl, Y' cannot stand for the group --COOC.sub.2 H.sub.5. The invention further relates to a process for the preparation of compounds of the general formula (IV) ##STR2## in which R and Y are identical with R' and Y', respectively, except the proviso. According to a further aspect of the invention there are provided pharmaceutical compositions, first of all with antihypoxic activity, comprising compounds of the general formula (IVa) as active ingredient.

  该发明涉及一种新的含有烷氧羰基和取代甲基基团的杂环化合物，以及制备这些类似化合物和制药组合物的方法。更具体地，该发明涉及具有一般式（IVa）的化合物，其中R'是氢、2-乙氧羰基乙基、芳基或适用于酰胺的暂时保护基团，Y'表示具有以下结构的基团--COOZ或--CH.sub.2 M，其中Z是较低的烷基，M是羟基、卤素、氰基或具有以下结构的基团--O--SO.sub.2 R.sup.2，其中R.sup.2是较低的烷基或芳基，但如果R'为苯基，则Y'不能表示基团--COOC.sub.2 H.sub.5。该发明还涉及一种制备一般式（IV）化合物的方法，其中R和Y与R'和Y'相同，除了上述规定外。根据该发明的另一个方面，提供了首先具有抗缺氧活性的药物组合物，其包括作为活性成分的一般式（IVa）化合物。
• Reactivity of Electrogenerated N-Heterocyclic Carbenes in Room-Temperature Ionic Liquids. Cyclization to 2-Azetidinone Ring<i>via</i>C-3/C-4 Bond Formation
  作者：Marta Feroci、Isabella Chiarotto、Monica Orsini、Giovanni Sotgiu、Achille Inesi

  DOI：10.1002/adsc.200800049

  日期：2008.6.9

  imidazolium-based room-temperature ionic liquids, related to the acidity of the C-2 imidazolium cation, can be modified via cathodic cleavage of the C-2/hydrogen bond. N-Heterocyclic carbenes, electrogenerated by electrolysis of imidazolium-based room-temperature ionic liquids, are stable bases that are strong enough to deprotonate bromoamides 1a–k yielding the azetidin-2-one ring via C-3/C4 bond formation. The

  基于咪唑鎓的室温离子液体的固有化学性质，与C-2咪唑鎓阳离子的酸度有关，可以通过C-2 /氢键的阴极裂解进行修饰。N-杂环卡宾是通过咪唑基室温离子液体的电解而电生成的，是稳定的碱，其强度足以使溴酰胺1a-k去质子化，从而通过C-3 / C 4键形成氮杂环丁烷-2-酮环。β-内酰胺2a-k的电合成已在温和的条件下完成，提高了收率，避免了使用有毒，易挥发的分子溶剂。
• LEMPERT, K.;HARSANYI, K.;DOLESCHALL, G.;HORNYAK, G.;NYITRAI, J.;ZAUER, K.+
  作者：LEMPERT, K.、HARSANYI, K.、DOLESCHALL, G.、HORNYAK, G.、NYITRAI, J.、ZAUER, K.+

  DOI：——

  日期：——
• US4435322A
  申请人：——

  公开号：US4435322A

  公开（公告）日：1984-03-06
• Simig; Fetter; Hornyak, Acta Chimica Hungarica, 1985, vol. 119, # 1, p. 17 - 32
  作者：Simig、Fetter、Hornyak、et al.

  DOI：——

  日期：——