(3S,3'S)-3,3'-bimorpholine | 474334-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (3S,3'S)-3,3'-bimorpholine
• 英文别名: (3S,3'S)-bimorpholine；(3S)-3-[(3S)-morpholin-3-yl]morpholine
• CAS: 474334-10-6
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 172.227
• InChiKey: UZFPYDWUQNGOBM-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3'S)-3,3'-bimorpholine 在 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S,S)-N-methyl-3,3'-bimorpholine
  参考文献：
  名称：

  双吗啉介导的对映选择性分子内和分子间羟醛缩合

  摘要：

  N-取代的双吗啉衍生物的单盐是分子内和分子间羟醛反应中有效的有机催化剂。可以通过选择用于成盐的合适的酸或通过改变氮原子上的取代基来调节催化剂的性能。在醛醇缩合中，i -Pr-取代的双吗啉是最具立体选择性的催化剂，以高收率提供产物，对映选择性高达95％ee。

  DOI：

  10.1021/jo070524i
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3'S)-N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-3,3'-bimorpholine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到(3S,3'S)-3,3'-bimorpholine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of novel C2-symmetric bimorpholines

  摘要：

  Novel heterocycles-(2S,2'S)-bimorpholine 1 and (3S,3'S)-bimorpholine 2-were synthesised in >98% e.e. starting from tartaric acid ester. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00188-x
• 作为试剂：
  描述：

  1-萘乙酮 在 氢氧化钾 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (3S,3'S)-3,3'-bimorpholine 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (S)-(-)-1-萘基-1-乙醇 、 (R)-(+)-萘基-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  C2-Symmetric bimorpholines as chiral ligands in the asymmetric hydrogenation of ketones

  摘要：

  2,2'-Bimorpholine and 3,3'-bimorpholine were used as chiral ligands in Rh-mediated asymmetric hydride transfer reduction of prochiral aromatic ketones affording corresponding alcohols with good ee (up to 75%). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00432-4

文献信息

• 3,3‘-Bimorpholine Derivatives as a New Class of Organocatalysts for Asymmetric Michael Addition
  作者：Sarah Mossé、Marju Laars、Kadri Kriis、Tõnis Kanger、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol0607490

  日期：2006.6.1

  New N-alkyl-3,3'-bimorpholine derivatives (iPBM) were revealed to be efficient organocatalysts for the asymmetric direct Michael addition of aldehydes to nitroolefins and a vinyl sulfone. In these transformations using iPBM, 1,4-adducts were afforded in high yields, with good to high levels of diastereo- and enantioselectivity. The stereochemical outcome of the reaction could be explained by an acyclic

  揭示了新的N-烷基-3,3'-双吗啉衍生物（iPBM）是将醛不对称直接迈克尔加成至硝基烯烃和乙烯基砜的有效有机催化剂。在使用iPBM进行的这些转化中，以高收率提供了良好的非对映选择性和对映选择性的1,4-加合物。反应的立体化学结果可以用无环向斜模型解释。[反应：看文字]
• Anchimeric Assistance in the Case of Vicinal Dimesylate: Formation of Enantiomeric or <i>meso</i>-Bimorpholine
  作者：Tõnis Kanger、Marju Laars、Kadri Kriis、Tiiu Kailas、Aleksander-Mati Müürisepp、Tõnis Pehk、Margus Lopp

  DOI：10.1055/s-2006-926469

  日期：2006.6

  An anchimeric effect of vicinal dimesylate in the intramolecular nucleophilic substitution by amine is described. One sulfonate group of the dimesylate acts as an internal nucleophile and the other as a leaving group, affording meso-bimorpholine in the intramolecular cyclization. ω,ω'-Dimesylate omits this effect and the target compound is obtained with high ee.

  描述了连位二甲磺酸酯在胺的分子内亲核取代中的非嵌合效应。二甲磺酸酯的一个磺酸盐基团充当内部亲核试剂，另一个充当离去基团，在分子内环化中提供内消旋双吗啉。ω,ω'-Dimesylate 忽略了这种影响，得到了具有高 ee 的目标化合物。
• Synthesis and Use of 3,3′-Bimorpholine Derivatives in Asymmetric Michael Addition and Intramolecular Aldol Reaction
  作者：Tõnis Kanger、Alexandre Alexakis、Sarah Sulzer-Mossé、Marju Laars、Kadri Kriis

  DOI：10.1055/s-2007-965966

  日期：2007.6

  The synthesis of 3,3′-bimorpholine and its N-alkyl derivatives is described. These new diamine derivatives were revealed to be efficient organocatalysts for the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes with excellent enantioselectivity (up to 90% ee). The potential of these organocatalysts was also demonstrated for the highly enantioselective intramolecular aldol reaction affording

  描述了 3,3'-双吗啉及其 N-烷基衍生物的合成。这些新的二胺衍生物被证明是有效的有机催化剂，用于醛类与硝基烯烃的不对称迈克尔加成，具有优异的对映选择性（高达 90% ee）。这些有机催化剂的潜力也被证明可用于高度对映选择性的分子内羟醛反应，从而提供具有巨大对映选择性（高达 95% ee）的 Wieland-Miescher 酮。