methyl 5-methyl-4-oxo-2-[2-(1-phenylethenyl)benzyl]hexanoate | 1190211-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-methyl-4-oxo-2-[2-(1-phenylethenyl)benzyl]hexanoate
• CAS: 1190211-43-8
• 化学式: C₂₃H₂₆O₃
• 分子量: 350.458
• InChiKey: QYGKEQFIBNZHSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methyl-4-oxo-2-[2-(1-phenylethenyl)benzyl]hexanoate 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2RS,5SR,7RS)-5-isopropyl-7-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-2,5-methano-4-benzoxonin-3(2H)-one 、 (2RS,5SR,7SR)-5-isopropyl-7-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-2,5-methano-4-benzoxonin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  二碘化钐诱导的烯基取代的 γ-酮酯环化为苯并环辛醇衍生物的范围和局限性

  摘要：

  合成了一系列带有各种烯基取代基的 γ-酮酯，并进行了二碘化钐介导的 8-endo-trig 酮基-烯烃偶联反应。以良好的产率和中等至优异的立体选择性获得了高度取代的苯并环辛醇衍生物。所得结果证明了空间和电子因素对酮基-烯烃环化的区域和立体选择性的影响。芪基取代的衍生物可以环化成环辛醇或环庚醇衍生物，这取决于羰基上的取代模式。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217520
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基乙烯基硼酸 、 methyl 2-(2-iodobenzyl)-5-methyl-4-oxopentanoate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到methyl 5-methyl-4-oxo-2-[2-(1-phenylethenyl)benzyl]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  二碘化钐诱导的烯基取代的 γ-酮酯环化为苯并环辛醇衍生物的范围和局限性

  摘要：

  合成了一系列带有各种烯基取代基的 γ-酮酯，并进行了二碘化钐介导的 8-endo-trig 酮基-烯烃偶联反应。以良好的产率和中等至优异的立体选择性获得了高度取代的苯并环辛醇衍生物。所得结果证明了空间和电子因素对酮基-烯烃环化的区域和立体选择性的影响。芪基取代的衍生物可以环化成环辛醇或环庚醇衍生物，这取决于羰基上的取代模式。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217520

文献信息

• Highly substituted benzannulated cyclooctanol derivatives by samarium diiodide-induced cyclizations
  作者：Jakub Saadi、Irene Brüdgam、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.3762/bjoc.6.141

  日期：——

  This systematic study reveals that steric and electronic factors exhibited by the alkene and ketone subunits are of high importance for the outcome of these cyclization reactions leading to highly substituted benzannulated cyclooctanol derivatives. In exceptional cases, 7-exo-trig cyclizations to cycloheptanol derivatives have been observed. In examples with high steric hindrance the ketyl-aryl coupling

  一系列被各种苯乙烯亚单元适当取代的 γ-氧代酯经历了二碘化钐诱导的 8-endo-trig 环化。这些通过钐羰基的反应的效力、区域选择性和立体选择性在很大程度上取决于被攻击的烯烃部分的取代模式。中间体有机钐质子化的立体选择性也受底物结构特征的影响。这项系统研究表明，烯烃和酮亚基表现出的空间和电子因素对于这些环化反应的结果非常重要，这些环化反应导致高度取代的苯并环辛醇衍生物。在特殊情况下，已观察到 7-exo-trig 环化成环庚醇衍生物。