Dimethyl 5-(methoxymethyl)-4-trimethylsilyl-1,3-dihydroindene-2,2-dicarboxylate | 1242030-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: Dimethyl 5-(methoxymethyl)-4-trimethylsilyl-1,3-dihydroindene-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 5-(methoxymethyl)-4-trimethylsilyl-1,3-dihydroindene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1242030-19-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅Si
• 分子量: 350.487
• InChiKey: BWKAOQGATOHERV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethoxycarbonyl-1-trimethylsilylhept-1,6-diyne 、 甲基炔丙基醚 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Dimethyl 6-(methoxymethyl)-4-trimethylsilyl-1,3-dihydroindene-2,2-dicarboxylate 、 Dimethyl 5-(methoxymethyl)-4-trimethylsilyl-1,3-dihydroindene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代环戊二烯基钌配合物[（η5-C5MenH5-n）RuCl（cod）]的二炔催化环加成反应的系统评价

  摘要：

  一系列的η 5个-cyclopentadienylruthenium络合物，[（η 5 -C 5我ñ ħ 5- Ñ）的RuCl（COD）]（COD = 1,5-环辛二烯），被评估作为催化剂用于的1,6-环加成二炔与炔烃。结果，我们意外地发现带有1,2,4-Me 3的复合物就大体积二碘二炔与乙炔的环加成而言，就周转数（TON）而言，Cp配体是最有效的催化剂，记录的最高TON为970，负载量为0.1 mol％。为了深入了解此结果，我们通过循环伏安分析评估了所有配合物的电子富集度，这表明钌中心的电子密度随Cp'配体上甲基取代的增加而增加。然后使用1测量环加成反应的初始速率（最高10％的转化率）1 H NMR光谱。发现初始速率随着甲基取代基数量的增加而降低。根据这些结果，我们假设1,2,4-三甲基环戊二烯基配合物表现出的最佳催化性能可归因于其在催化环加成条件下的稳健性。还根据不对称二炔的环加成的区域选择性和1

  DOI：

  10.1002/asia.200900531

文献信息

• Systematic Evaluation of Substituted Cyclopentadienyl Ruthenium Complexes, [(η⁵-C₅Me<i>n</i>H5−<i>n</i>)RuCl(cod)], for Catalytic Cycloadditions of Diynes
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Ken Yamashita、Yu Harada

  DOI：10.1002/asia.200900531

  日期：2010.4.1

  to 10 % conversion) of the cycloaddition was then measured using 1H NMR spectroscopy. The initial rate is found to decrease as the number of methyl substituents increases. According to these results, we assumed that the optimum catalytic performance exhibited by the 1,2,4‐trimethylcyclopentadienyl complex can be attributed to its robustness under the catalytic cycloaddition conditions. The steric and

  一系列的η 5个-cyclopentadienylruthenium络合物，[（η 5 -C 5我ñ ħ 5- Ñ）的RuCl（COD）]（COD = 1,5-环辛二烯），被评估作为催化剂用于的1,6-环加成二炔与炔烃。结果，我们意外地发现带有1,2,4-Me 3的复合物就大体积二碘二炔与乙炔的环加成而言，就周转数（TON）而言，Cp配体是最有效的催化剂，记录的最高TON为970，负载量为0.1 mol％。为了深入了解此结果，我们通过循环伏安分析评估了所有配合物的电子富集度，这表明钌中心的电子密度随Cp'配体上甲基取代的增加而增加。然后使用1测量环加成反应的初始速率（最高10％的转化率）1 H NMR光谱。发现初始速率随着甲基取代基数量的增加而降低。根据这些结果，我们假设1,2,4-三甲基环戊二烯基配合物表现出的最佳催化性能可归因于其在催化环加成条件下的稳健性。还根据不对称二炔的环加成的区域选择性和1