N-tosyl 4-(3-methoxyphenyl)-3-butyn-1-ylamine | 956092-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl 4-(3-methoxyphenyl)-3-butyn-1-ylamine
• 英文别名: N-[4-(3-methoxyphenyl)but-3-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[4-(3-methoxyphenyl)but-3-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 956092-02-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: HKBDGCVIGXAEIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl 4-(3-methoxyphenyl)-3-butyn-1-ylamine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 生成 N-(4-(3-methoxyphenyl)butyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于乙炔二钴配合物的亚胺阳离子通过Friedel-Crafts反应轻松合成中型环胺

  摘要：

  发现含有乙炔二钴部分的N-甲氧基甲基磺酰胺3e – j的分子内Friedel-Crafts反应可以顺利进行，从而以高收率提供八元和九元环胺4e – j。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.128
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-tosyl 4-(3-methoxyphenyl)-3-butyn-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of 2-Aryl-3-iodopyrroles with N-Tosyl 4-Aryl-3-butyn-1-ylamines, I2, and tBuOK

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-21-14443

文献信息

• Domino Synthesis of 4‐Alkylidene‐3,4‐dihydro‐2 <i>H</i> ‐pyrroles from Homopropargyl Sulfonamides and Aldehydes
  作者：Sho Amemiya、Yui Takahashi、Akira Tsubouchi、Akio Saito

  DOI：10.1002/ejoc.202101118

  日期：2021.11.8

  AbstractAbstract: We describe a domino synthesis of 4‐alkylidene‐3,4‐dihydro‐2H‐pyrroles from aryl‐substituted homopropargyl sulfonamides and aldehydes promoted by cheap and easy‐to‐handle TsOH ⋅ H2O. The present reactions proceed through cyclocondensation of α‐sulfonamidoethyl‐α,β‐enone intermediates, which are formed by ring‐cleavage of 3‐acylpyrrolidines corresponding to aza‐Prins cyclized intermediates. By controlling the conditions, 3‐acylpyrrolidines can be obtained.
• Facile Preparation of 2-Aryl-3-iodopyrroles with N-Tosyl 4-Aryl-3-butyn-1-ylamines, I2, and tBuOK
  作者：Hideo Togo、Kaho Shibasaki、Hiroki Naruto

  DOI：10.3987/com-21-14443

  日期：——
• Facile synthesis of medium-sized cyclic amines based on Friedel–Crafts reaction via iminium cation by use of acetylene dicobalt complex
  作者：Megumi Mizukami、Hiroshi Saito、Toshio Higuchi、Masanori Imai、Hideo Bando、Norio Kawahara、Shinji Nagumo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.128

  日期：2007.10

  An intramolecular Friedel–Crafts reaction of N-methoxymethyl sulfoneamides 3e–j containing an acetylene dicobalt moiety was found to proceed smoothly to afford eight- and nine-membered cyclic amines 4e–j in high yields.

  发现含有乙炔二钴部分的N-甲氧基甲基磺酰胺3e – j的分子内Friedel-Crafts反应可以顺利进行，从而以高收率提供八元和九元环胺4e – j。