1-(4-chlorophenyl)-3-(6-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)urea | 449176-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(6-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)urea
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)urea
• CAS: 449176-04-9
• 化学式: C₁₄H₉ClN₄O₃S
• 分子量: 348.769
• InChiKey: CRTBYKJZJQJXEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(6-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)urea 在 hydrazine hydrate 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 甲烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-(3-(4-chlorophenyl)ureido)benzo[d]thiazol-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ligand-based optimization to identify novel 2-aminobenzo[d]thiazole derivatives as potent sEH inhibitors with anti-inflammatory effects

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113028
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-硝基苯并噻唑 、 phenyl N-(4-chlorophenyl)carbamate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以28%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-(6-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Ligand-based optimization to identify novel 2-aminobenzo[d]thiazole derivatives as potent sEH inhibitors with anti-inflammatory effects

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113028

文献信息

• [EN] UREA DERIVATIVES FOR TREATING UVEAL MELANOMA<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE POUR LE TRAITEMENT DU MÉLANOME UVÉAL
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2022219123A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  The present invention relates to ureal derivatives of formula (I) and pharmaceutical compositions comprising such derivatives for use in the treatment of uveal melanoma.

  本发明涉及式（I）的尿素衍生物及包含此类衍生物的制药组合物，用于治疗葡萄膜黑色素瘤。
• A Potent Solution for Tumor Growth and Angiogenesis Suppression via an ELR⁺CXCL-CXCR1/2 Pathway Inhibitor
  作者：Oleksandr Grytsai、Maeva Dufies、Julie Le Du、Olivia Rastoin、Leticia Christina Pires Gonçalves、Lou Mateo、Sandra Lacas-Gervais、Yihai Cao、Luc Demange、Gilles Pagès、Rachid Benhida、Cyril Ronco

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.4c00053

  日期：——

  vital roles in cancer cell proliferation, tumor inflammation, and angiogenesis, making them attractive drug targets. In clear cell renal cell carcinoma (RCC) and head and neck squamous cell carcinoma (HNSCC), where CXCR1/2 is overexpressed, inhibition studies are limited. Building upon previous research efforts, we investigated new N,N′-diarylurea analogues as ELR+CXCL-CXCR1/2 inhibitors. Evaluations

  CXCR1/2 生物分子在癌细胞增殖、肿瘤炎症和血管生成中发挥着重要作用，使其成为有吸引力的药物靶点。在透明细胞肾细胞癌 (RCC) 和头颈鳞状细胞癌 (HNSCC) 中，CXCR1/2 过度表达，抑制研究有限。在之前的研究工作的基础上，我们研究了新的N , N'-二芳基脲类似物作为 ELR + CXCL-CXCR1/2 抑制剂。对 RCC 和 HNSCC 细胞系以及 3D 球状培养物的评估确定化合物10为先导分子，对侵袭、迁移和新血管生成具有显着抑制作用。它表现出对信号通路的强烈干扰，对激酶具有高选择性。对斑马鱼胚胎和肾细胞癌异种移植小鼠的体内研究表明，口服给药后具有显着的抗癌、抗转移和抗血管生成作用，且毒性极小。化合物10作为一种针对 ELR + CXCL-CXCR1/2 通路的口服抗癌和抗血管生成药物，成为进一步临床前开发的有前途的候选药物。
• Microwave Promoted Environmentally Benign Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles and Their Urea Derivatives
  作者：Zheng Li、Shuxiu Xiao、Guoqiang Tian、Anguo Zhu、Xu Feng、Jing Liu

  DOI：10.1080/10426500701578506

  日期：2008.4.18

  2-Aminobenzothiazoles were efficiently synthesized using stable, crystalline tetrabutylammonium tribromide instead of toxic, corrosive liquid bromine under solvent-free and microwave irradiation condition. Furthermore, benzothiazol-2-ylureas were synthesized in good to high yield by reactions of 2-aminobenzothiazoles with N-trichloroacetanilides, which were used as a substitute for toxic, unstable isocyanates, under microwave irradiation condition. This protocol has advantages of no utilization of hazardous chemicals, rapid reaction rate, high yield, and easy work-up procedure.
• Ligand-based optimization to identify novel 2-aminobenzo[d]thiazole derivatives as potent sEH inhibitors with anti-inflammatory effects
  作者：Yufei Han、Desheng Huang、Sicong Xu、Lingling Li、Ye Tian、Shuo Li、Cong Chen、Yingxiu Li、Yanping Sun、Yunlei Hou、Yongjun Sun、Mingze Qin、Ping Gong、Zibin Gao、Yanfang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113028

  日期：2021.2