Trimethyl-[4-(4-methylsulfanyl-phenylethynyl)-phenylethynyl]-silane | 910467-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Trimethyl-[4-(4-methylsulfanyl-phenylethynyl)-phenylethynyl]-silane
• 英文别名: Trimethyl-[2-[4-[2-(4-methylsulfanylphenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]silane
• CAS: 910467-68-4
• 化学式: C₂₀H₂₀SSi
• 分子量: 320.53
• InChiKey: REFRAVPJDOIJOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-[4-(4-methylsulfanyl-phenylethynyl)-phenylethynyl]-silane 、 (4-碘苯基乙炔)三甲基硅烷 在 氢氧化钾 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以0.38 g的产率得到Trimethyl-{4-[4-(4-methylsulfanyl-phenylethynyl)-phenylethynyl]-phenylethynyl}-silane
  参考文献：
  名称：

  低聚（亚芳基-乙炔）光致发光的系统研究：激发态的可调性和衍生化作为蛋白质的发光标记探针

  摘要：

  Sonogashira 合成了具有不同共轭长度的功能化低聚（亚苯基-乙炔基）（OPE），pX(C 6 H 4 C≡C) n SiMe 3 (n = 1-4; X = NH 2 , NMe 2 , H) (亚苯基-乙炔基) s 和 1-iodo-4-(trime-thylsilylethynyl) 苯的偶联，然后用氢氧化钾对对位取代的（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯进行脱甲硅烷基化。检查了具有不同链长的 OPE 系列的光致发光特性及其溶剂致变色反应。吸收最大值随着 -(C 6 H 4 C≡C)- 单位 (n) 数量的增加而红移，并且对于每个系列获得了吸收能量最大值与 1/n 的线性关系图。二氯甲烷中的发射光谱显示出宽且无结构的带，其能量（以波数表示）也与 1/n 线性拟合。NH 2 - 和NMe 2 - 取代的OPE 的吸收和发射波长最大值都表现出显着的溶剂依赖性，而母体OPE (X = H) 在不同溶剂中仅表现出λ

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600103
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯硫基甲烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Trimethyl-[4-(4-methylsulfanyl-phenylethynyl)-phenylethynyl]-silane
  参考文献：
  名称：

  低聚（亚芳基-乙炔）光致发光的系统研究：激发态的可调性和衍生化作为蛋白质的发光标记探针

  摘要：

  Sonogashira 合成了具有不同共轭长度的功能化低聚（亚苯基-乙炔基）（OPE），pX(C 6 H 4 C≡C) n SiMe 3 (n = 1-4; X = NH 2 , NMe 2 , H) (亚苯基-乙炔基) s 和 1-iodo-4-(trime-thylsilylethynyl) 苯的偶联，然后用氢氧化钾对对位取代的（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯进行脱甲硅烷基化。检查了具有不同链长的 OPE 系列的光致发光特性及其溶剂致变色反应。吸收最大值随着 -(C 6 H 4 C≡C)- 单位 (n) 数量的增加而红移，并且对于每个系列获得了吸收能量最大值与 1/n 的线性关系图。二氯甲烷中的发射光谱显示出宽且无结构的带，其能量（以波数表示）也与 1/n 线性拟合。NH 2 - 和NMe 2 - 取代的OPE 的吸收和发射波长最大值都表现出显着的溶剂依赖性，而母体OPE (X = H) 在不同溶剂中仅表现出λ

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600103