4-ethoxycarbonyl-6'-trifluoromethyl-2,2'-bipyridine N-oxide | 1286763-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-ethoxycarbonyl-6'-trifluoromethyl-2,2'-bipyridine N-oxide
• 英文别名: 4-ethoxycarbonyl-2-(6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)pyridine N-oxide；Ethyl 1-oxido-2-[6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]pyridin-1-ium-4-carboxylate；ethyl 1-oxido-2-[6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]pyridin-1-ium-4-carboxylate
• CAS: 1286763-26-5
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量: 312.248
• InChiKey: UUTXSEKOVSUABJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-甲氧基吡啶 、 4-ethoxycarbonyl-6'-trifluoromethyl-2,2'-bipyridine N-oxide 在 potassium phosphate 、 二叔丁基甲基膦 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4'-ethoxycarbonyl-6-trifluoromethyl-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  不对称取代三联吡啶的合成钯催化的直接Ç ？吡啶氮氧化物的H芳基化

  摘要：

  报道了不对称取代的2,2'：6'，2''-叔吡啶的合成。首先，钯催化的C ^  ħ吡啶芳基化Ñ -oxides与取代的溴吡啶，得到2,2'-联吡啶Ñ -oxides，其中在第二步骤中进一步芳基化以形成2,2'：6'，2'' -特吡啶N-氧化物。使用在4位带有吸电子乙氧基羰基取代基的N氧化物，收率高达77％。带有P（t Bu）3或P（邻甲苯基）3的Pd（OAc）2被用作催化剂。衍生自Pd（OAc）2的环金属配合物这些膦也有效。以K 3 PO 4为碱比K 2 CO 3可获得更好的结果。随后用H 2和Pd / C作为催化剂进行脱氧，得到了接近定量收率的不对称取代的2,2'：6'，2''-吡啶。与已知的交叉偶联方法相比，该反应序列显着减少了所需的步骤数，因此可以方便且可扩展地使用取代的吡啶。

  DOI：

  10.1002/chem.201302118
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸乙酯 在 三叔丁基膦 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-ethoxycarbonyl-6'-trifluoromethyl-2,2'-bipyridine N-oxide 、 4'-ethoxycarbonyl-6,6''-bis(trifluoromethyl)-2,2':6',2''-terpyridine N′-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化吡啶N-氧化物的直接CH芳基化反应合成不对称取代的联吡啶

  摘要：

  通过使用钯催化剂在吡啶的N-氧化物和卤代吡啶之间直接偶联，可以有效地制备取代的联吡啶。带有吸电子取代基的吡啶N-氧化物的收率最高。该方法允许方便地制备2,2'-，2,3'-和2,4'-联吡啶，其可用作金属配合物的官能化配体或用作超分子结构的结构单元。

  DOI：

  10.1021/ol200565u