Fmoc-Hyp(t-Bu)-(4,4-2H2-Gln)-Aib-Hyp(t-Bu)-Aib-Pro-O-t-Bu | 186096-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Hyp(t-Bu)-(4,4-2H2-Gln)-Aib-Hyp(t-Bu)-Aib-Pro-O-t-Bu
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (2S,4R)-2-[[(2S)-5-amino-4,4-dideuterio-1-[[2-methyl-1-[(2S,4R)-2-[[2-methyl-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrrolidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]carbamoyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 186096-90-2
• 化学式: C₅₅H₇₉N₇O₁₂
• 分子量: 1032.26
• InChiKey: CALDBFZHTYUQLQ-UOUWKFKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Hyp(t-Bu)-(4,4-2H2-Gln)-Aib-Hyp(t-Bu)-Aib-Pro-O-t-Bu 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Fmoc-Hyp-(4,4-2H2-Gln)-Aib-Hyp-Aib-Pro-Phl
  参考文献：
  名称：

  Zeramicamicin同位素标记的C端片段的合成：一种合成含Aib肽的方法

  摘要：

  通过Fmoc /叔丁基在溶液中合成了zervamicin的同位素标记的C末端片段，H-Hyp 10- [4,4- 2 H 2 -Gln] -Aib-Hyp-Aib-Pro-Phl 16整体收益率为28％的策略。通过与0.1M NaOH在二恶烷/甲醇/水中的反应2分钟（30：9：1，v：v：v）除去Fmoc基团。通过BOP / DMAP激活或Fmoc-Aib-Cl可以实现位阻Aib残基的偶联。通过与CH 2 Cl 2中的50％TFA反应30分钟来进行肽的酸脱保护，而对酸不稳定的Aib-Pro和Aib-Hyp肽键没有明显的裂解。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970109
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸叔丁酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.62h， 生成 Fmoc-Hyp(t-Bu)-(4,4-2H2-Gln)-Aib-Hyp(t-Bu)-Aib-Pro-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  Zeramicamicin同位素标记的C端片段的合成：一种合成含Aib肽的方法

  摘要：

  通过Fmoc /叔丁基在溶液中合成了zervamicin的同位素标记的C末端片段，H-Hyp 10- [4,4- 2 H 2 -Gln] -Aib-Hyp-Aib-Pro-Phl 16整体收益率为28％的策略。通过与0.1M NaOH在二恶烷/甲醇/水中的反应2分钟（30：9：1，v：v：v）除去Fmoc基团。通过BOP / DMAP激活或Fmoc-Aib-Cl可以实现位阻Aib残基的偶联。通过与CH 2 Cl 2中的50％TFA反应30分钟来进行肽的酸脱保护，而对酸不稳定的Aib-Pro和Aib-Hyp肽键没有明显的裂解。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970109

文献信息

• Synthesis of the Isotopically LabelledC-Terminal Fragment of Zervamicin: An Approach to the Synthesis of Aib-Containing Peptides
  作者：Alexei Ogrel、Wim Bloemhoff、Johan Lugtenburg、Jan Raap

  DOI：10.1002/jlac.199719970109

  日期：1997.1

  The isotopically labelled C-terminal fragment of zervamicin, H-Hyp10-[4,4-2H2-Gln]-Aib-Hyp-Aib-Pro-Phl16, has been synthesized in solution by a Fmoc/tert-butyl strategy in 28% overall yield. The Fmoc group was removed by reaction for 2 min with 0.1 M NaOH in dioxane/methanol/water, (30:9:1, v:v:v). The couplings of the sterically hindered Aib residues were achieved by means of either BOP/DMAP activation

  通过Fmoc /叔丁基在溶液中合成了zervamicin的同位素标记的C末端片段，H-Hyp 10- [4,4- 2 H 2 -Gln] -Aib-Hyp-Aib-Pro-Phl 16整体收益率为28％的策略。通过与0.1M NaOH在二恶烷/甲醇/水中的反应2分钟（30：9：1，v：v：v）除去Fmoc基团。通过BOP / DMAP激活或Fmoc-Aib-Cl可以实现位阻Aib残基的偶联。通过与CH 2 Cl 2中的50％TFA反应30分钟来进行肽的酸脱保护，而对酸不稳定的Aib-Pro和Aib-Hyp肽键没有明显的裂解。