Toluene-4-sulfonic acid 5-formyl-4,8-dimethoxy-naphthalen-1-yl ester | 185103-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 5-formyl-4,8-dimethoxy-naphthalen-1-yl ester
• 英文别名: 4,8-Dimethoxy-5-(tosyloxy)-1-naphthaldehyde；(5-formyl-4,8-dimethoxynaphthalen-1-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 185103-41-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆S
• 分子量: 386.425
• InChiKey: RIJARNCEKSLYFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 5-formyl-4,8-dimethoxy-naphthalen-1-yl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 42.08h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 5-((E)-(3S,4S,5S)-5-hydroxy-4-methoxymethoxy-3-methyl-hex-1-enyl)-4,8-dimethoxy-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  与Chrysomycins相关的C-芳基糖苷的合成

  摘要：

  描述了金霉素亚结构44的合成，其中Ramberg-Backlund反应起关键作用。的电化学氧化44提供45，和不成功的尝试转换45至chrysomycin B（2）被呈现。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00876-9
• 作为产物：
  描述：

  4,8-dimethoxy-1-naphthol 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 5-formyl-4,8-dimethoxy-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  与Chrysomycins相关的C-芳基糖苷的合成

  摘要：

  描述了金霉素亚结构44的合成，其中Ramberg-Backlund反应起关键作用。的电化学氧化44提供45，和不成功的尝试转换45至chrysomycin B（2）被呈现。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00876-9

文献信息

• Synthesis of C-aryl glycosides related to the chrysomycins
  作者：David J Hart、Gregory H Merriman、David G.J Young

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00876-9

  日期：1996.11

  A synthesis of chrysomycin substructure 44 is described in which a Ramberg-Backlund reaction plays a key role. Electrochemical oxidation of 44 provided 45, and unsuccessful attempts to convert 45 to chrysomycin B (2) are presented.

  描述了金霉素亚结构44的合成，其中Ramberg-Backlund反应起关键作用。的电化学氧化44提供45，和不成功的尝试转换45至chrysomycin B（2）被呈现。