methyl 5-formyl-2,4-dimethoxybenzoate | 39503-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-formyl-2,4-dimethoxybenzoate
• CAS: 39503-63-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: IKCNYZWAQPBKIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-formyl-2,4-dimethoxybenzoate 在 吡啶 、 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.08h， 生成 methyl 5-((5-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-2,4-dimethoxybenzamido)methyl)-2,4-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Mimicry of a β-Hairpin Turn by a Nonpeptidic Laterally Flexible Foldamer

  摘要：

  The design and characterization of a proteomimetic foldamer that displays lateral flexibility endowed by intramolecular bifurcated hydrogen bonds is reported. The MAMBA scaffold, derived from meta-aminomethylbenzoic acid, adopts a serpentine conformation that mimics the side chain projection of all four residues in a beta-hairpin turn.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01463
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 四氯化钛 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 5-formyl-2,4-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过片段合并和基于结构的优化鉴定一系列新的强效二酚HSP90抑制剂

  摘要：

  热休克蛋白90（HSP90）是一种分子伴侣蛋白，可以折叠并维持许多信号蛋白（尤其是某些致癌蛋白和突变的不稳定蛋白）的正确构象。抑制HSP90被认为是同时抑制多个异常信号通路的有效方法，因此被认为是癌症治疗的新靶标。在这里，通过整合多种技术，包括基于片段的药物发现方法，片段合并，计算机辅助抑制剂优化和基于结构的药物设计，我们能够鉴定出一系列HSP90抑制剂。其中，抑制剂13，32，36和40可以抑制HSP90与IC 50大约20–40 nM，比蛋白结合测定中的初始片段至少强200倍。这些新的HSP90抑制剂不仅探索与未充分研究的亚兜的相互作用，还为开发新型HSP90抑制剂作为抗癌药物提供了新的化学型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.100

文献信息

• Synthesis and Modeling Studies with Monocyclic Analogues of Mycophenolic Acid
  作者：Wayne K. Anderson、Terri L. Boehm、Gergely M. Makara、R. Thomas Swann

  DOI：10.1021/jm9501339

  日期：1996.1.1

  (E)-4-methyl-4-hexenoic acid side chain of mycophenolic acid, were used in the synthesis of monocyclic mycophenolic acid analogues 2a-i. The derivatives with a methyl group or hydrogen at C-4 and lacking the lactone moiety were much less cytotoxic than mycophenolic acid. The monocyclic analogues with a C-4 chloro group did show some activity, albeit much less than mycophenolic acid. The observed differences

  为引入霉酚酸的（E）-4-甲基-4-己酸侧链而开发的两个逐步程序被用于合成单环霉酚酸类似物2a-i。与甲基酚酸相比，在C-4处具有甲基或氢且缺少内酯部分的衍生物的细胞毒性要小得多。具有C-4氯基的单环类似物确实显示了一定的活性，尽管比霉酚酸少得多。通过分子内氢键的半经验计算合理化了观察到的效价差异。
• Heterofunctionalized Cavitands by Macrocyclization of Sequence-Defined Foldamers
  作者：Joseph W. Meisel、Chunhua T. Hu、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02708

  日期：2019.10.4

  Macrocyclic hosts have long been the workhorses of molecular recognition. Despite the widespread use of container-shaped molecules as synthetic receptors, an efficient preparation of cavitands bearing multiple functional groups has not been realized. This Letter describes a new cavitand derived from a sequence-defined oligoamide foldamer scaffold. A solid-phase synthesis approach is reported, which

  大环宿主长期以来一直是分子识别的主力军。尽管将容器形分子广泛用作合成受体，但尚未实现有效制备带有多个官能团的空泡分子的方法。这封信描述了一种新的空洞分子，其由序列定义的寡酰胺折叠架支架衍生而来。报道了一种固相合成方法，该方法能够在空洞边缘上显示多个化学上不同的官能团。