1-(p-Benzyl-phenoxy)-propan-2-on | 51318-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-Benzyl-phenoxy)-propan-2-on
• 英文别名: 1-[4-(benzyl)phenoxy]-propan-2-one；1-(4-Benzylphenoxy)propan-2-one
• CAS: 51318-15-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: UHIDXDTXRPEJKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-Benzyl-phenoxy)-propan-2-on 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-(4-monobenzylphenoxy)mono2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalyzed Enantioselective Intramolecular Cross-dehydrogenative Coupling of Alkyl Aryl Ethers Giving Enantioenriched 2,3-Dihydrobenzofurans

  摘要：

  在Ir/(S)-DTBM-SEGPHOS催化剂存在下，芳基2-硅氧基丙-1-基醚分子内发生C(sp2)–H/C(sp3)–H交叉脱氢偶联反应。反应以对映选择性进行，生成3-甲基-3-硅氧基-2,3-二氢苯并呋喃，对映选择性可达99%。

  DOI：

  10.1246/cl.220129
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基二苯甲烷 、 一氯丙酮 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-(p-Benzyl-phenoxy)-propan-2-on
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalyzed Enantioselective Intramolecular Cross-dehydrogenative Coupling of Alkyl Aryl Ethers Giving Enantioenriched 2,3-Dihydrobenzofurans

  摘要：

  在Ir/(S)-DTBM-SEGPHOS催化剂存在下，芳基2-硅氧基丙-1-基醚分子内发生C(sp2)–H/C(sp3)–H交叉脱氢偶联反应。反应以对映选择性进行，生成3-甲基-3-硅氧基-2,3-二氢苯并呋喃，对映选择性可达99%。

  DOI：

  10.1246/cl.220129

文献信息

• Substituted phenyl derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04172146A1

  公开（公告）日：1979-10-23

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents cyclohexyl, cyclohexyloxy or the group ##STR2## in which Y represents ##STR3## or the direct bond, Z represents ##STR4## BEING BONDED TO THE PHENYL NUCLEUS, R.sub.2 represents hydrogen, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, R.sub.3 represents --COOH, (C.sub.1 -C.sub.5 -alkoxy)carbonyl, (C.sub.3 -C.sub.5 -alkenyloxy)carbonyl, (C.sub.3 -C.sub.5 -alkinyloxy)carbonyl, cyclohexyloxycarbonyl, phenoxycarbonyl, (C.sub.3 -C.sub.5 -haloalkenyloxy)carbonyl, the cyano group, a carbamoyl group which is mono- or disubstituted by C.sub.1 -C.sub.5 -alkyl, C.sub.3 -C.sub.5 -alkenyl or C.sub.3 -C.sub.5 -alkinyl, it being possible for the substituents of the carbamoyl group together with the nitrogen atom to which they are bonded to form a saturated 5- or 6-membered heterocyclic ring which can contain in addition an oxygen, a sulphur, or a further nitrogen atom, R.sub.4 represents hydrogen, methyl, or ethyl, R.sub.5 represents C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, formyl, or acetyl, R.sub.6 represents hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, R.sub.7 represents hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.5 -alkoxy or C.sub.1 -C.sub.5 -alkyl, and R.sub.8 represents hydrogen, halogen, methyl, or ethyl, and their use in pest control are disclosed.

  该化合物的分子式为##STR1##其中R.sub.1代表环己基，环己氧基或基团##STR2##其中Y代表##STR3##或直接键，Z代表##STR4##与苯环键合，R.sub.2代表氢，C.sub.1-C.sub.3-烷基，R.sub.3代表--COOH，(C.sub.1-C.sub.5-烷氧)羰基，(C.sub.3-C.sub.5-烯氧)羰基，(C.sub.3-C.sub.5-炔氧)羰基，环己氧羰基，苯氧羰基，(C.sub.3-C.sub.5-卤代烯氧)羰基，氰基，由C.sub.1-C.sub.5-烷基，C.sub.3-C.sub.5-烯基或C.sub.3-C.sub.5-炔基单取代或双取代的羰基，羰基的取代基与其键合的氮原子一起可形成饱和的5-或6-成员杂环，此环可能还含有氧、硫或另一个氮原子，R.sub.4代表氢，甲基或乙基，R.sub.5代表C.sub.1-C.sub.3-烷基，甲酰基或乙酰基，R.sub.6代表氢或C.sub.1-C.sub.3-烷基，R.sub.7代表氢，卤素，C.sub.1-C.sub.5-烷氧或C.sub.1-C.sub.5-烷基，R.sub.8代表氢，卤素，甲基或乙基，并披露了它们在害虫控制中的用途。
• DE2322853
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4069344A
  申请人：——

  公开号：US4069344A

  公开（公告）日：1978-01-17
• US4172146A
  申请人：——

  公开号：US4172146A

  公开（公告）日：1979-10-23
• Iridium-catalyzed Enantioselective Intramolecular Cross-dehydrogenative Coupling of Alkyl Aryl Ethers Giving Enantioenriched 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Satoshi Kusaka、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1246/cl.220129

  日期：2022.6.5

  Aryl 2-silyloxyprop-1-yl ethers underwent intramolecular C(sp2)–H/C(sp3)–H cross-dehydrogenative coupling in the presence of Ir/(S)-DTBM-SEGPHOS catalyst. The reaction proceeded enantioselectively to afford 3-methyl-3-silyloxy-2,3-dihydrobenzfurans with up to 99% ee.

  在Ir/(S)-DTBM-SEGPHOS催化剂存在下，芳基2-硅氧基丙-1-基醚分子内发生C(sp2)–H/C(sp3)–H交叉脱氢偶联反应。反应以对映选择性进行，生成3-甲基-3-硅氧基-2,3-二氢苯并呋喃，对映选择性可达99%。