6-fluoro-1-(3-fluorophenyl)-1H-indole | 1334398-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6-fluoro-1-(3-fluorophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 6-fluoro-1-(3-fluorophenyl)indole
• CAS: 1334398-71-8
• 化学式: C₁₄H₉F₂N
• 分子量: 229.229
• InChiKey: MOKQYKDSUOVBOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-1-(3-fluorophenyl)-1H-indole 在 polyphosphoric acid 作用下， 以35%的产率得到3,7-difluoro-5H-dibenz[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  苯并氟化二苯并[方便合成b，˚F ]氮杂：靛红的，吖啶重排，和吲哚

  摘要：

  描述了使用许多环扩环反应从氟化的靛红或吲哚合成苯并氟化的二苯并[ b，f ]氮杂（亚氨基芪）的有效方法。可以使用一系列的单氟化和二氟化类似物，并且这些合成物可以提供克量的最终产物，这些终产物是重要的抗惊厥药卡马西平的氟类似物的前体。

  DOI：

  10.1021/ol202318w
• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚 、 间氟碘苯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-proline 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到6-fluoro-1-(3-fluorophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过N-芳基吲哚 方便地合成卤代二苯并[ b，f ]氮杂和卡马西平类似物† ‡

  摘要：

  具有单一10,11键的dibenz [ b，f ]氮杂杂环系统和相关分子是处方明确的药物分子的重要模板，尤其是卡马西平（抗惊厥药），氯米帕明和丙咪嗪（抗抑郁药）。我们结合代谢和免疫学研究，合成了一系列卤代卡马西平类似物，作为结构代谢和超敏作用的探针，并已发表了有关其代谢行为的文章。尽管可以通过多种合成途径获得此类类似物，但我们自然地为我们的目标化合物寻求了简便而有效的方法。在下面的报告中，我们介绍了从适当的吲哚类化合物合成一系列dibenz [ b，f ] azepines的有效两步法通过N-芳基化，然后进行酸催化重排，并对其他方法进行严格分析。较早前我们表明，该方法对氟类似物有效，在此我们对其范围进行了更广泛的综述。卡马西平的5-（羧酰胺基）侧链可以通过各种方式添加，从而使总体上可以方便地获取药物分子。

  DOI：

  10.1039/c3ob41252k