(2E,4E)-ethyl 5-(4'-fluorophenyl)penta-2,4-dienoate | 1357591-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-ethyl 5-(4'-fluorophenyl)penta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-5-(4-fluorophenyl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 1357591-15-1
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₂
• 分子量: 220.243
• InChiKey: UMGHHTOKJJPOGD-GGWOSOGESA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl 5-(4'-fluorophenyl)penta-2,4-dienoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(4'-氟苯基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  GVIA 钙非依赖性磷脂酶 A2 的新型强效选择性多氟烷基酮抑制剂

  摘要：

  VIA 组钙非依赖性磷脂酶 A 2 (GVIA iPLA 2 ) 最近已成为重要的药物靶点。选择性和有效的 GVIA iPLA 2抑制剂可用于研究其在各种神经系统疾病中的作用。在目前的工作中，我们探讨了在先前报道的强效 GVIA iPLA 2抑制剂中引入取代基的重要性。1,1,1,2,2-五氟-7-(4-甲氧基苯基)庚烷-3-one (GK187) 是有史以来报告的最有效和选择性的 GVIA iPLA 2抑制剂，其X I (50) 值为 0.0001，并且对 GIVA cPLA 2或 GV sPLA 2没有显着抑制作用. 我们还比较了两种二氟甲基酮对 GVIA iPLA 2、GIVA cPLA 2和 GV sPLA 2的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.010
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-4-氟苯 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 二苯醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2E,4E)-ethyl 5-(4'-fluorophenyl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Conversion of Terminal Alkenes into Homologous Unsaturated and Doubly Unsaturated Esters

  摘要：

  Unsaturated and doubly unsaturated esters have been synthesized in two steps by the application of a radical xanthate transfer process of a simple methylsulfoxide starting material to a range of terminal alkenes. syn-Elimination of the sulfoxide gives alpha,beta-unsaturated esters, which coupled with a xanthate elimination yields alpha,beta,gamma,delta-unsaturated esters.

  DOI：

  10.1021/ol203387r

文献信息

• Inhibitory Properties of Aldehydes and Related Compounds against Phytophthora infestans—Identification of a New Lead
  作者：John J. Mackrill、Roberta A. Kehoe、Limian Zheng、Mary L. McKee、Elaine C. O’Sullivan、Barbara M. Doyle Prestwich、Florence O. McCarthy

  DOI：10.3390/pathogens9070542

  日期：——

  annually. The discovery of new inhibitors of this organism is of paramount agricultural importance and of critical relevance to food security. Current strategies for crop treatment are inadequate with the emergence of resistant strains and problematic toxicity. Natural products such as cinnamaldehyde have been reported to have fungicidal properties and are the seed for many new discovery research programmes

  致病疫霉菌在全球范围内对农作物造成灾难性破坏，每年总计数十亿欧元。发现这种生物的新抑制剂对农业具有至关重要的意义，并且对粮食安全至关重要。当前的作物治疗策略不足以产生抗性菌株和有问题的毒性。据报道，诸如肉桂醛的天然产物具有杀菌特性，并且是许多新发现研究计划的种子。我们报告了肉桂醛框架的调查，以调查醛亚基及其在芳香醛子集中的作用，以便确定新的铅化合物来对抗疫霉菌。已鉴定出含有醛的玫瑰树碱衍生物（9-甲酰基-6-甲基玫瑰树碱，34）与疫霉菌相比具有优异的活性，毒性有限，可用作杀真菌剂。
• S_N2″-Selective and Enantioselective Substitution with Unsaturated Organoboron Compounds and Catalyzed by a Sulfonate-Containing NHC-Cu Complex
  作者：Yuebiao Zhou、Ying Shi、Sebastian Torker、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.8b10885

  日期：2018.12.5

  53-89% yield, 69-96% SN2″ selectivity, 98:2 to >98:2 E: Z ratio, and 94:6-98:2 er. Insight regarding several of the unique mechanistic attributes of the catalytic process was obtained on the basis of kinetic isotope effect measurements and DFT studies. These investigations indicate that cationic π-allyl-Cu complexes are likely intermediates, clarifying the role of the s-cis and s-trans conformers of

  公开了第一个广泛适用的 SN2" 选择性和对映选择性催化取代策略。转化由 5.0 mol% 的含磺酸盐的 NHC-Cu 复合物（NHC = N-杂环卡宾）促进，并在市售的烯基-B（pin）（pin = pinacolato）或易于获得的甲硅烷基保护的炔丙基-B(pin)。发现无环、或芳基-、杂芳基-和烷基取代的五-2,4-二烯基磷酸酯，以及仅带有1,2-二取代烯烃或1,2-二取代和三取代烯烃的那些是合适的起始材料。环状磷酸二烯酯也可用作底物。以 51-82% 的收率获得了除 1,3-二烯基外还含有易于官能化的炔丙基部分（来自与丙二烯基-B(pin) 的反应）的产物，84-97% SN2" 选择性，89:11-97:3 E: Z 比和 86:14-98:2 对映体比 (er)。与甲硅烷基保护的炔丙基-B(pin) 化合物反应导致形成相应的甲硅烷基-烯丙基产物，产率 53-89%，SN2" 选择性
• Cobalt-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Reductive Allyl Additions to Aldehydes with Allylic Alcohol Derivatives via Allyl Radical Intermediates
  作者：Lei Wang、Lifan Wang、Mingxia Li、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1021/jacs.1c05690

  日期：2021.8.18

  enantioenriched homoallylic alcohols with a remarkably broad scope of allyl groups that can be introduced. Mechanistic studies indicated that allyl radical intermediates were involved in this process. These new discoveries establish a new strategy for development of enantioselective transformations through capture of radicals by chiral Co complexes, pushing forward the frontier of Co complexes for enantioselective

  催化生成两亲性 π-烯丙基-金属配合物及其在对映选择性转化中的应用构成了将烯丙基引入分子的有效方法。本文提出了一种前所未有的钴催化的高度位点、非对映和对映选择性方案，用于立体选择性形成亲核烯丙基-Co(II) 配合物，然后加入醛。该反应的特点是将容易获得的烯丙醇衍生物非对映和对映收敛转化为多样化的富含对映体的高烯丙醇，其中可以引入的烯丙基范围非常广泛。机理研究表明，烯丙基自由基中间体参与了这一过程。
• Design, synthesis and antibacterial activity against pathogenic mycobacteria of conjugated hydroxamic acids, hydrazides and O-alkyl/O-acyl protected hydroxamic derivatives
  作者：Vasiliki Mavrikaki、Alexandros Pagonis、Isabelle Poncin、Ivy Mallick、Stéphane Canaan、Victoria Magrioti、Jean-François Cavalier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128692

  日期：2022.5

  their toxicity towards murine macrophages by the resazurin microtiter assay (REMA). Among the 45 derivatives, 17 compounds (3 hydroxamic acids, 9 hydrazides, and 5O-alkyl/O-acyl protected hydroxamic acids) were nontoxic against murine macrophages. When tested for their antibacterial activity, hydroxamic acid 9 h was found to be the most potent inhibitor against M. abscessus S and R only. Regarding hydrazide

  以发现新的抗结核分子为目的，合成了三个新系列的 23 异羟肟酸、13 酰肼和 9O-烷基/O-酰基保护异羟肟酸衍生物，并通过光谱1 H NMR、13 C NMR、HRMS对其进行了全面表征。 ） 分析。通过刃天青微量滴定法 (REMA) 进一步对这些化合物进行了生物筛选，以了解它们对三种致病性分枝杆菌（脓肿分枝杆菌 S 和 R、海分枝杆菌和结核分枝杆菌）的体外抗菌活性，以及​​它们对小鼠巨噬细胞的毒性。 . 在 45 种衍生物中，17 种化合物（3 种异羟肟酸、9 种酰肼和 5O-烷基/O-酰基保护的异羟肟酸）对小鼠巨噬细胞无毒。当测试它们的抗菌活性时，异羟肟酸发现9 小时仅对脓肿分枝杆菌 S 和 R 是最有效的抑制剂。酰肼系列对脓肿分枝杆菌R、海分枝杆菌和结核分枝杆菌的活性仅7h ；而 O- 酰基保护的异羟肟酸衍生物14d和15d对 M. marinum 和 M. tuberculosis
• Tandem Dearomatization/Enantioselective Allylic Alkylation of Pyridines
  作者：Steffen Greßies、Lars Süße、Tyler Casselman、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.3c02470

  日期：2023.6.7

  of substituted pyridines leading to N-protected tetrahydropyridines with outstanding enantioselectivity (up to 97% ee). An iridium(I)-catalyzed dearomative 1,2-hydrosilylation of pyridines enables the use of N-silyl enamines as a new type of nucleophile in a subsequent palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation. This telescoped process overcomes the intrinsic nucleophilic selectivity of pyridines

  在此，我们报道了取代吡啶的多步一锅反应，产生具有出色对映选择性（高达 97% ee）的N-保护的四氢吡啶。铱 (I) 催化的吡啶脱芳香 1,2-氢化硅烷化使得N-甲硅烷基烯胺能够在随后的钯催化的不对称烯丙基烷基化中用作新型亲核试剂。这种套叠工艺克服了吡啶固有的亲核选择性，可合成对映体富集的 C-3 取代的四氢吡啶产品，而这些产品在其他情况下很难获得。