5-(4-fluorophenyl)penta-(2E,4E)-dienoic acid | 203722-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)penta-(2E,4E)-dienoic acid
• 英文别名: 5-(4-Fluorophenyl)penta-2,4-dienoic acid；(2E,4E)-5-(4-fluorophenyl)penta-2,4-dienoic acid
• CAS: 203722-38-7
• 化学式: C₁₁H₉FO₂
• 分子量: 192.19
• InChiKey: FFMBNPUBUBQXCF-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)penta-(2E,4E)-dienoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2E,4E)-5-(4-Fluoro-phenyl)-penta-2,4-dienoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Banerji, Avijit; Banerjee, Tapasri; Sengupta, Ratna, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 11, p. 876 - 883

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4E)-5-(4-fluorophenyl)penta-2,4-dienoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(4-fluorophenyl)penta-(2E,4E)-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Banerji, Avijit; Banerjee, Tapasri; Sengupta, Ratna, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 11, p. 876 - 883

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diamide compound and drugs containing the same
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US06340682B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  The present invention provides diamide derivatives represented by the following general formula (1): wherein A is a phenyl group or the like, which may be substituted, B is —CH═CH—, —C═C—, —(CH═CH)2—, —C≡C—CH═CH—, —CH═CH—C≡C—, phenylene or the like, and W is or and medicines comprising such a compound. These compounds have an excellent inhibitory effect on the production of an IgE antibody and are hence useful as antiallergic agents and the like.

  本发明提供了以下一般式（1）所代表的二酰胺衍生物： 其中A是苯基或类似物，可以被取代，B是—CH═CH—，—C═C—，—(CH═CH)2—，—C≡C—CH═CH—，—CH═CH—C≡C—，苯基或类似物，W是 或 以及包含这种化合物的药物。这些化合物对IgE抗体的产生具有出色的抑制作用，因此可用作抗过敏药物等。
• Design, synthesis and antibacterial activity against pathogenic mycobacteria of conjugated hydroxamic acids, hydrazides and O-alkyl/O-acyl protected hydroxamic derivatives
  作者：Vasiliki Mavrikaki、Alexandros Pagonis、Isabelle Poncin、Ivy Mallick、Stéphane Canaan、Victoria Magrioti、Jean-François Cavalier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128692

  日期：2022.5

  their toxicity towards murine macrophages by the resazurin microtiter assay (REMA). Among the 45 derivatives, 17 compounds (3 hydroxamic acids, 9 hydrazides, and 5O-alkyl/O-acyl protected hydroxamic acids) were nontoxic against murine macrophages. When tested for their antibacterial activity, hydroxamic acid 9 h was found to be the most potent inhibitor against M. abscessus S and R only. Regarding hydrazide

  以发现新的抗结核分子为目的，合成了三个新系列的 23 异羟肟酸、13 酰肼和 9O-烷基/O-酰基保护异羟肟酸衍生物，并通过光谱1 H NMR、13 C NMR、HRMS对其进行了全面表征。 ） 分析。通过刃天青微量滴定法 (REMA) 进一步对这些化合物进行了生物筛选，以了解它们对三种致病性分枝杆菌（脓肿分枝杆菌 S 和 R、海分枝杆菌和结核分枝杆菌）的体外抗菌活性，以及​​它们对小鼠巨噬细胞的毒性。 . 在 45 种衍生物中，17 种化合物（3 种异羟肟酸、9 种酰肼和 5O-烷基/O-酰基保护的异羟肟酸）对小鼠巨噬细胞无毒。当测试它们的抗菌活性时，异羟肟酸发现9 小时仅对脓肿分枝杆菌 S 和 R 是最有效的抑制剂。酰肼系列对脓肿分枝杆菌R、海分枝杆菌和结核分枝杆菌的活性仅7h ；而 O- 酰基保护的异羟肟酸衍生物14d和15d对 M. marinum 和 M. tuberculosis
• Diamide compound and medicine containing the same
  申请人：KOWA CO., LTD.

  公开号：US20020042414A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The present invention relates to diamide derivatives represented by the following general formula (1): 1 wherein A is a phenyl group or the like, which may be substituted, B is —CH═CH—, —C≡C—, —(CH═CH) 2 —, —C≡C—CH═CH—, —CH═CH—C≡C—, phenylene or the like, and W is 2 and medicines comprising such a compound. These compounds have an excellent inhibitory effect on the production of an IgE antibody and are hence useful as antiallergic agents and the like.

  本发明涉及由下列通式（1）所表示的二酰胺衍生物：其中，A为苯基或类似物，可以被取代，B为-CH═CH-、-C≡C-、-(CH═CH)2-、-C≡C-CH═CH-、-CH═CH-C≡C-、苯基或类似物，W为2，以及包含此类化合物的药物。这些化合物在抑制IgE抗体生成方面具有优异的效果，因此可用作抗过敏药物等。
• Use of (<i>E</i>,<i>E</i>)-Dienoic Acids as Switchable (<i>E</i>,<i>E</i>)- and (<i>Z</i>,<i>E</i>)-Dienyl Anion Surrogates via Ligand-Controlled Palladium Catalysis
  作者：Shun-Zhong Tan、Peng Chen、Lei Zhu、Meng-Qi Gan、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/jacs.2c10004

  日期：2022.12.14

  intrinsic acidic group. Here, we demonstrate that free (E,E)-2,4-dienoic acids form electron-neutral and highest occupied molecular orbital-raised η2-complexes with Pd(0) and undergo Friedel–Crafts-type additions to imines with exclusive α-regioselectivity, giving formal dienylated products after decarboxylation. Unusual and switchable (E,E)- and (Z,E)-selectivity, along with excellent enantioselectivity

  由于其固有的酸性基团，羧酸不易用作碳基亲核试剂。在这里，我们证明游离 ( E , E )-2,4-二烯酸与 Pd(0) 形成电子中性和最高占据分子轨道升高的 η 2 -配合物，并通过 Friedel-Crafts 型加成亚胺α-区域选择性，脱羧后得到正式的二烯化产物。不寻常且可切换的 ( E , E )- 和 ( Z , E)-选择性以及出色的对映选择性分别通过配体控制的外球或内球反应模式实现，这得到了综合密度泛函理论计算研究的充分支持。( E , E )-二烯酸和亚胺之间前所未有的正式还原曼尼希反应也被开发出来以提供富含对映体的 β-氨基酸衍生物。
• Synthesis of 1,3-Dienes via Ligand-Enabled Sequential Dehydrogenation of Aliphatic Acids
  作者：Guangrong Meng、Liang Hu、Hau Sun Sam Chan、Jennifer X. Qiao、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.3c03378

  日期：2023.6.21

  products as well as building blocks for chemical synthesis. Developing efficient methods for the synthesis of diverse 1,3-dienes from simple starting materials is therefore highly desirable. Herein, we report a Pd(II)-catalyzed sequential dehydrogenation reaction of free aliphatic acids via β-methylene C–H activation, which enables one-step synthesis of diverse E,E-1,3-dienes. Free aliphatic acids of

  1,3-二烯是生物活性天然产物中的常见支架，也是化学合成的基础材料。因此，非常需要开发从简单起始原料合成多种 1,3-二烯的有效方法。在此，我们报道了一种 Pd(II) 催化的游离脂肪酸通过 β-亚甲基 C–H 活化的连续脱氢反应，该反应能够一步合成多种E,E -1,3-二烯。不同复杂度的游离脂肪酸，包括抗哮喘药物塞曲司特，被发现与报道的方案兼容。考虑到 1,3-二烯的高度不稳定性和缺乏保护策略，在合成后期将脂肪酸脱氢以揭示 1,3-二烯为合成含有此类基序的复杂分子提供了一种有吸引力的策略。