(E)-N-benzyl-α-methoxycarbonylmethanimine N-oxide | 141565-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-α-methoxycarbonylmethanimine N-oxide
• 英文别名: N-benzyl-2-methoxy-2-oxoethan-1-imine oxide；N-benzyl-2-methoxy-2-oxoethanimine oxide
• CAS: 141565-14-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: QCRWWMKODGJVDG-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-α-methoxycarbonylmethanimine N-oxide 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (E)-N-benzyl-α-methoxycarbonylmethanimine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  NOVELE–ZEQUILIBRIUM OFN-ALKYL-α-ALKOXYCARBONYLNITRONE IN SOLUTION

  摘要：

  制备了四种N-烷基-α-烷氧基羰基硝酮，并测量了其在C6D6、CDCl3或CD3SOCD3中的核磁共振光谱。通过光谱分析发现，硝酮在所有溶剂中均表现出易平衡性，平衡中的E/Z比值主要取决于溶剂的极性。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1407

文献信息

• Dynamics in Catalytic Asymmetric Diastereoconvergent (3 + 2) Cycloadditions with Isomerizable Nitrones and α-Keto Ester Enolates
  作者：Tetsuya Ezawa、Yoshihiro Sohtome、Daisuke Hashizume、Masaya Adachi、Mai Akakabe、Hiroyuki Koshino、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/jacs.1c02833

  日期：2021.6.23

  Reaction design in asymmetric catalysis has traditionally been predicated on a structurally robust scaffold in both substrates and catalysts, to reduce the number of possible diastereomeric transition states. Herein, we present the stereochemical dynamics in the Ni(II)-catalyzed diastereoconvergent (3 + 2) cycloadditions of isomerizable nitrile-conjugated nitrones with α-keto ester enolates. Even in

  传统上，不对称催化中的反应设计基于底物和催化剂中结构坚固的支架，以减少可能的非对映异构过渡态的数量。在此，我们展示了 Ni(II) 催化的非对映会聚 (3 + 2) 环加成反应中的可异构化腈共轭硝酮与 α-酮酯烯醇化物的立体化学动力学。即使在存在多个平衡物种的情况下，催化协议也显示出广泛的底物范围，以访问一系列带有相邻立体中心的含 CN 构建块，具有高对映选择性和非对映选择性。我们的计算研究表明，在去质子化过程中形成 ( Z )-Ni-烯醇化物的过程中控制了对映选择性，而独特的合成 添加主要由硝酮和配体之间的弱非共价键相互作用控制。
• NOVEL<i>E</i>–<i>Z</i>EQUILIBRIUM OF<i>N</i>-ALKYL-α-ALKOXYCARBONYLNITRONE IN SOLUTION
  作者：Yoshinobu Inouye、Junko Hara、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1246/cl.1980.1407

  日期：1980.11.5

  Four N-alkyl-α-alkoxycarbonylnitrones were prepared and their NMR spectra in C6D6, CDCl3, or CD3SOCD3 were measured. From the analyses of the spectra, it was found that the nitrones exhibited a facile equilibrium in all solvents used and E/Z ratio in equilibrium depended largely on the polarity of the solvent.

  制备了四种N-烷基-α-烷氧基羰基硝酮，并测量了其在C6D6、CDCl3或CD3SOCD3中的核磁共振光谱。通过光谱分析发现，硝酮在所有溶剂中均表现出易平衡性，平衡中的E/Z比值主要取决于溶剂的极性。