4-Oxatrideca-1,6,12-triyn-5-one | 144534-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Oxatrideca-1,6,12-triyn-5-one
• 英文别名: Prop-2-ynyl nona-2,8-diynoate
• CAS: 144534-36-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: ZYJLOFLRCWKADZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxatrideca-1,6,12-triyn-5-one 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到6,7,8,9-Tetrahydro-3H-naphtho<1,2-c>furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  隐乙二醛的全合成

  摘要：

  我们正在报告四环萜烯天然产物隐乙缩醛的首次全合成。合成的关键步骤是微波介导的[2 + 2 + 2]环三聚反应以构建中心苯环，以及光介导的自由基环化以组装螺缩酮部分。

  DOI：

  10.1021/jo100867v
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 Nona-2,8-diynoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-Oxatrideca-1,6,12-triyn-5-one
  参考文献：
  名称：

  隐乙二醛的全合成

  摘要：

  我们正在报告四环萜烯天然产物隐乙缩醛的首次全合成。合成的关键步骤是微波介导的[2 + 2 + 2]环三聚反应以构建中心苯环，以及光介导的自由基环化以组装螺缩酮部分。

  DOI：

  10.1021/jo100867v

文献信息

• Nickel(0)-promoted synthesis of tetralin lactones from the co-cyclisation of monoynes and octa-1,7-diynes terminally substituted with ester or amide groups
  作者：Parveen Bhatarah、Edward H. Smith

  DOI：10.1039/p19920002163

  日期：——

  The co-cyclisation of octa-1,7-diynes with a variety of monoynes mediated by nickel(0) requires ester or amide groups at the terminal positions of the diyne and is subject to steric hindrance about the diyne rather than the monoyne; fused tetralin lactones are the most common products obtained in moderate to good yields. Intramolecular cyclisation of two triynes to the same type of product gives superior yields.
• Total Synthesis of Cryptoacetalide
  作者：Yan Zou、Alexander Deiters

  DOI：10.1021/jo100867v

  日期：2010.8.6

  We are reporting the first total synthesis of the tetracyclic terpene natural product cryptoacetalide. Key steps of the synthesis are a microwave-mediated [2+2+2] cyclo-trimerization reaction to construct the central benzene ring, and a light-mediated radical cyclization to assemble the spiro-ketal moiety.

  我们正在报告四环萜烯天然产物隐乙缩醛的首次全合成。合成的关键步骤是微波介导的[2 + 2 + 2]环三聚反应以构建中心苯环，以及光介导的自由基环化以组装螺缩酮部分。