Methanesulfonic acid (1R,2S)-1,2-bis-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl ester | 224581-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1R,2S)-1,2-bis-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl ester
• CAS: 224581-31-1
• 化学式: C₂₆H₄₀O₆SSi
• 分子量: 508.752
• InChiKey: MYHCLHAJVYCUGD-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1R,2S)-1,2-bis-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl ester 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 [(4R,5S)-4,5-bis(phenylmethoxymethyl)thiolan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-3'-C-（羟甲基）-4'-硫代呋喃呋喃糖基核苷的合成作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  由（S，S）-1,4-双（苄氧基）-2,3-环氧丁烷衍生自（O，S-S）-1,4-双（苄氧基）-2,3-环氧丁烷+）-L-酒石酸二乙酯和对映体纯的（E）-5-（2-溴乙烯基）-1- [2'，3'-二脱氧-3'-C-（羟甲基）-β-D-4'-通过甲硅烷基化的尿嘧啶的偶联，然后通过钯介导的丙烯酸甲酯的偶联，获得了硫喷呋喃呋喃糖基]尿嘧啶4。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00142-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-4-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-butane-1,3-diol 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Methanesulfonic acid (1R,2S)-1,2-bis-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-3'-C-（羟甲基）-4'-硫代呋喃呋喃糖基核苷的合成作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  由（S，S）-1,4-双（苄氧基）-2,3-环氧丁烷衍生自（O，S-S）-1,4-双（苄氧基）-2,3-环氧丁烷+）-L-酒石酸二乙酯和对映体纯的（E）-5-（2-溴乙烯基）-1- [2'，3'-二脱氧-3'-C-（羟甲基）-β-D-4'-通过甲硅烷基化的尿嘧啶的偶联，然后通过钯介导的丙烯酸甲酯的偶联，获得了硫喷呋喃呋喃糖基]尿嘧啶4。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00142-0