benzyl 6-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1360817-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: benzyl 6-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 5-methyl-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 1360817-55-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: PPNGXXXJNLSGAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到benzyl 2-chloro-6-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三甲基氯硅烷介导的二乙酸苯基碘铵促进的1,3-二羰基化合物的轻度α氯化反应

  摘要：

  摘要 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561572
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-1-茚酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl 6-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DBU 介导的 β-二羰基氧化：空气气氛下羟基化和重排产物的形成

  摘要：

  在空气气氛下，在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 存在下，探索了乙腈中不同 β-二羰基的氧化。DBU的存在导致羟基化产物或源自羟基化产物的重排产物的形成。具体而言，当存在额外的1,2-双(二苯基膦基)乙烷和ROH时，2-氧代环戊烷甲酸酯向2-羟基己二酸酯的转化以良好的产率实现。事实证明，DBU 对于这一转变是不可或缺的，并且表现出了超出其通常作为基地作用的特殊性。

  DOI：

  10.1055/a-2232-8776

文献信息

• Bifunctional Thiourea Catalyzed Asymmetric Mannich Reaction Using Trifluoromethyl Aldimine as Trifluoromethyl Building Blocks
  作者：Yingpeng Su、Yulai Hu、Shilong Ji、Ahmed Alkhalil、Xiaowen Xia、Siying Chong、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang、Ying Fu

  DOI：10.1055/s-0034-1380693

  日期：——

  An efficient bifunctional thiourea catalyzed asymmetric Mannich reaction with trifluoromethyl aldimine as trifluoromethyl building block was achieved to give the products in good diastereoselectivity and enantioselectivity.

  以三氟甲基醛亚胺为三氟甲基结构单元，实现了高效的双功能硫脲催化不对称曼尼希反应，得到了具有良好非对映选择性和对映选择性的产物。
• Thiourea-Catalyzed Enantioselective Fluorination of β-Keto Esters
  作者：Junxing Xu、Yulai Hu、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Changming Xu、Teng Niu

  DOI：10.1002/adsc.201100660

  日期：2012.2

  Bifunctional chiral thioureas have been successfully used as organocatalysts in enantioselective fluorinations of β-keto esters. The corresponding products could be obtained with good to excellent enantioselectivity in high yields by using N-fluorobisbenzenesulphonimide (NFSI) as fluorination reagent.

  双功能手性硫脲已成功用作β-酮酯对映选择性氟化的有机催化剂。通过使用N-氟双苯磺酰亚胺（NFSI）作为氟化试剂，可以高收率获得对映体选择性良好至优异的相应产物。
• Enantioselective fluorination of β-ketoesters catalysed by complexes of new mono-oxazoline ligands
  作者：Teng Niu、Xiping Han、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Yingpeng Su、Yulai Hu、Ying Fu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.02.017

  日期：2015.7

  A new kind of mono-oxazoline ligands which combined diaryl methyl units and chiral oxazoline units together using pyridine as linker was prepared. Their applications in enantioselective electrophilic fluorination of beta-ketoesters by NFSI were investigated, and the corresponding products were obtained in excellent yield (up to 90%) and good enantioselectivity (78%) in CH2Cl2 at -60 degrees C. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.