3-iodo-5,5',8,8',10,10',11,11'-octahydro-1,1'-bis(4,7-ethano-benzo[c]thiophene) | 1379677-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-iodo-5,5',8,8',10,10',11,11'-octahydro-1,1'-bis(4,7-ethano-benzo[c]thiophene)
• 英文别名: 3-Iodo-5-(4-thiatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-trien-3-yl)-4-thiatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-triene
• CAS: 1379677-43-6
• 化学式: C₂₀H₁₇IS₂
• 分子量: 448.391
• InChiKey: LCXUKCQKXAACRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-5,5',8,8',10,10',11,11'-octahydro-1,1'-bis(4,7-ethano-benzo[c]thiophene) 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过环型噻吩桥调节基于三芳基胺的敏化剂的光谱，电化学和光伏性质

  摘要：

  环稠合噻吩衍生物苯并[ c ]噻吩及其前体双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）已被引入作为有机推挽敏化剂的π共轭间隔基，以二己氧基取代的三苯胺为供体，氰基丙烯酸为受体（OL1，OL2，OL3，OL4，OL5，OL6）。评估了稠合环对这些敏化剂的光谱和电化学性质的影响以及它们在染料敏化太阳能电池中的光伏性能。引入二元苯并[ c]噻吩和乙二氧基噻吩作为π桥导致特征分子内电荷转移带显着红移至642 nm。发现在所有这些染料中，含有一个苯并[ c ]噻吩单元作为π连接基的敏化剂OL3的总转化效率最高，为5.03％。

  DOI：

  10.1002/asia.201100748
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dihydro-4,7-ethano-2-benzothiophene 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3-iodo-5,5',8,8',10,10',11,11'-octahydro-1,1'-bis(4,7-ethano-benzo[c]thiophene)
  参考文献：
  名称：

  通过环型噻吩桥调节基于三芳基胺的敏化剂的光谱，电化学和光伏性质

  摘要：

  环稠合噻吩衍生物苯并[ c ]噻吩及其前体双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）已被引入作为有机推挽敏化剂的π共轭间隔基，以二己氧基取代的三苯胺为供体，氰基丙烯酸为受体（OL1，OL2，OL3，OL4，OL5，OL6）。评估了稠合环对这些敏化剂的光谱和电化学性质的影响以及它们在染料敏化太阳能电池中的光伏性能。引入二元苯并[ c]噻吩和乙二氧基噻吩作为π桥导致特征分子内电荷转移带显着红移至642 nm。发现在所有这些染料中，含有一个苯并[ c ]噻吩单元作为π连接基的敏化剂OL3的总转化效率最高，为5.03％。

  DOI：

  10.1002/asia.201100748

文献信息

• Synthesis and spectroscopic properties of ring-fused thiophene bridged push–pull dyes and their application in dye-sensitized solar cells
  作者：Quan Liu、Fan-Tai Kong、Tetsuo Okujima、Hiroko Yamada、Song-Yuan Dai、Hidemitsu Uno、Noboru Ono、Xiao-Zeng You、Zhen Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.052

  日期：2012.6

  Bisdimethylfluorenylamino-based push–pull dyes bearing one or two benzo[c]thiophene and its precursor bicyclo[2.2.2]octadiene (BCOD) fused thiophene as π bridge have been synthesized. The effect of fused-ring on thiophene bridge for the spectroscopic and electrochemical properties of these dyes has been investigated. Dye-sensitized solar cells fabricated with these dyes show moderate photovoltaic properties

  合成了带有一个或两个苯并[ c ]噻吩及其前体双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）稠合噻吩的双二甲基芴基氨基推挽式染料，并以π桥的形式合成。已经研究了稠环对噻吩桥的影响，以用于这些染料的光谱和电化学性质。用这些染料制造的染料敏化太阳能电池显示出适度的光伏性能。