methyl 2-styryl-2-oxazoline-4-carboxylate | 263404-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-styryl-2-oxazoline-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-[(E)-2-phenylethenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 263404-00-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: JHMUDCOCDWMMDI-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-styryl-2-oxazoline-4-carboxylate 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 4-hydroxymethyl-2-((E)-2-phenyl-1-ethenyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。七。4-恶唑乙酸衍生物的合成及其降血糖活性。

  摘要：

  作为寻找新型抗糖尿病药物的一部分，合成了4-噁唑烷酮酸衍生物（III），并在小鼠中测试了其降血糖活性。具有2-位为苯乙烯或合适脂肪族烃基的4-噁唑乙酸（IIIb）显示出强大的活性。这些化合物的合成及其构效关系在此呈现。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2840
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸,N-(1-羰基-3-苯基-2-丙烯基)-,甲基酯,(E)- 在 polyphosphate ester 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.83h， 以76%的产率得到methyl 2-styryl-2-oxazoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。七。4-恶唑乙酸衍生物的合成及其降血糖活性。

  摘要：

  作为寻找新型抗糖尿病药物的一部分，合成了4-噁唑烷酮酸衍生物（III），并在小鼠中测试了其降血糖活性。具有2-位为苯乙烯或合适脂肪族烃基的4-噁唑乙酸（IIIb）显示出强大的活性。这些化合物的合成及其构效关系在此呈现。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2840

文献信息

• Desulfonylation of Amides using Tributyltin Hydride, Samarium Diiodide or Zinc/Titanium Tetrachloride. A Comparison of Methods
  作者：Haydn S Knowles、Andrew F Parsons、Robert M Pettifer、Stéphane Rickling

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00025-9

  日期：2000.2

  Deprotection of N-sulfonylated amides can be achieved by reaction with Bu3SnH, SmI2 or TiCl4/Zn. All three methods gave good yields (typically >60%) when using N-benzoyl or related amides while the corresponding N-acetyl derivatives proved to be inert to deprotection under the same reaction conditions. The mechanistic implications of this are discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MEGURO KANJI; TAWADA HIROYUKI; SUGIYAMA YASUO; FUJITA TAKESHI; KAWAMATSU +, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 7, 2840-2851
  作者：MEGURO KANJI、 TAWADA HIROYUKI、 SUGIYAMA YASUO、 FUJITA TAKESHI、 KAWAMATSU +

  DOI：——

  日期：——
• Studies on antidiabetic agents. VII Synthesis and hypoglycemic activity of 4-oxazoleacetic acid derivatives.
  作者：KANJI MEGURO、HIROYUKI TAWADA、YASUO SUGIYAMA、TAKESHI FUJITA、YUTAKA KAWAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.34.2840

  日期：——

  As part of a search for new antidiabetic agents, 4-oxazolealkanoic acid derivatives (III) were synthesized and tested for hypoglycemic activity in mice. 4-Oxazoleacetic acids (IIIb) bearing a styryl or a suitable aliphatic hydrocarbon moiety at the 2-position showed potent activity. The synthesis and structure-activity relationships of these compounds are presented.

  作为寻找新型抗糖尿病药物的一部分，合成了4-噁唑烷酮酸衍生物（III），并在小鼠中测试了其降血糖活性。具有2-位为苯乙烯或合适脂肪族烃基的4-噁唑乙酸（IIIb）显示出强大的活性。这些化合物的合成及其构效关系在此呈现。