2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxymethylsulfonyl]pyridine | 1188922-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxymethylsulfonyl]pyridine
• CAS: 1188922-57-7
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₈S
• 分子量: 555.649
• InChiKey: NCDJSIRUGJZRTL-TWHDSSIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxymethylsulfonyl]pyridine 、 特戊醛 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Julia–Lythgoe–Kocienski烯化作用的糖基化乙烯基醚：在合成2'，5'-二脱氧二糖和碳水化合物β-内酰胺中的应用

  摘要：

  Julia-Lythgoe-采用了五步序列由市售的d-（-）-核糖，d-（+）-半乳糖和d-（+）-葡萄糖制备的α-吡啶基砜。 Kocienski与醛的烯化反应。在室温下使用固体KOH的这一一锅法操作方案，以中等至极好的收率和（E）-立体选择性提供了相应的糖苷烯醇醚。这些糖基化的加合物与2-甲酰基-1-丙二醛进行异Diels-Alder反应，以高产率提供2'，5'-二脱氧二糖，并具​​有完全的区域和内选择性。或者，糖苷烯醇醚与氯磺酰基异氰酸酯的[2 + 2]-环加成反应选择性地提供了糖基化的β-内酰胺，只有反式-立体选择性。β-内酰胺类可以转化为N-甲硫基衍生物，对金黄色葡萄球菌耐甲氧西林菌株显示出良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.039
• 作为产物：
  描述：

  2-(((((3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)oxy)methyl)thio)pyridine 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxymethylsulfonyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Julia–Lythgoe–Kocienski烯化作用的糖基化乙烯基醚：在合成2'，5'-二脱氧二糖和碳水化合物β-内酰胺中的应用

  摘要：

  Julia-Lythgoe-采用了五步序列由市售的d-（-）-核糖，d-（+）-半乳糖和d-（+）-葡萄糖制备的α-吡啶基砜。 Kocienski与醛的烯化反应。在室温下使用固体KOH的这一一锅法操作方案，以中等至极好的收率和（E）-立体选择性提供了相应的糖苷烯醇醚。这些糖基化的加合物与2-甲酰基-1-丙二醛进行异Diels-Alder反应，以高产率提供2'，5'-二脱氧二糖，并具​​有完全的区域和内选择性。或者，糖苷烯醇醚与氯磺酰基异氰酸酯的[2 + 2]-环加成反应选择性地提供了糖基化的β-内酰胺，只有反式-立体选择性。β-内酰胺类可以转化为N-甲硫基衍生物，对金黄色葡萄球菌耐甲氧西林菌株显示出良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.039

文献信息

• Glycosylated vinyl ethers by the Julia–Lythgoe–Kocienski olefination: application to the synthesis of 2′,5′-dideoxydisaccharides and carbohydrated β-lactams
  作者：Iván Pérez Sánchez、Edward Turos

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.039

  日期：2009.7

  (E)-stereoselectivities. These glycosylated adducts undergo hetero-Diels–Alder reactions with 2-formyl-1-malondialdehyde to afford 2′,5′-dideoxygenated disaccharides in good yields and complete regio- and endo-selectivity. Alternatively, the [2+2]-cycloaddition reaction of the glycosidic enol ethers with chlorosulfonyl isocyanate provided glycosylated β-lactams regioselectively and with only trans-stereoselectivity

  Julia-Lythgoe-采用了五步序列由市售的d-（-）-核糖，d-（+）-半乳糖和d-（+）-葡萄糖制备的α-吡啶基砜。 Kocienski与醛的烯化反应。在室温下使用固体KOH的这一一锅法操作方案，以中等至极好的收率和（E）-立体选择性提供了相应的糖苷烯醇醚。这些糖基化的加合物与2-甲酰基-1-丙二醛进行异Diels-Alder反应，以高产率提供2'，5'-二脱氧二糖，并具​​有完全的区域和内选择性。或者，糖苷烯醇醚与氯磺酰基异氰酸酯的[2 + 2]-环加成反应选择性地提供了糖基化的β-内酰胺，只有反式-立体选择性。β-内酰胺类可以转化为N-甲硫基衍生物，对金黄色葡萄球菌耐甲氧西林菌株显示出良好的抗菌活性。