5'-[N4-(allyloxycarbonyl)cytosine arabinosyl] benzyl N-methyl-N-(4-chlorobutyl) phosphoramidate | 727399-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-[N4-(allyloxycarbonyl)cytosine arabinosyl] benzyl N-methyl-N-(4-chlorobutyl) phosphoramidate
• 英文别名: 5'-[N⁴-(allyloxycarbonyl)cytosine arabinosyl] benzyl N-methyl-N-(4-chlorobutyl) phosphoramidate
• CAS: 727399-10-2
• 化学式: C₂₅H₃₄ClN₄O₉P
• 分子量: 600.993
• InChiKey: RRIPGLNTLQBNHI-QLKWMFGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  161.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-[N4-(allyloxycarbonyl)cytosine arabinosyl] benzyl N-methyl-N-(4-chlorobutyl) phosphoramidate 在 palladium/alumina 、 钯 氢气 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-氨基-1-[5-O-[羟基[[羟基(磷酰氧基)亚膦酰]氧基]亚膦酰]-beta-D-阿拉伯糖呋喃基]-2(1H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  从活化的核苷氨基磷酸酯制备三磷酸核苷的新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种制备三磷酸核苷的新方法。该策略使用高反应性的吡咯烷磷酰胺酸两性离子中间体，该中间体与三（四正丁基铵）焦磷酸氢进行有效偶联，生成核苷三磷酸。

  DOI：

  10.1021/ol049267j
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5'-[N4-(allyloxycarbonyl)cytosine arabinosyl] benzyl N-methyl-N-(4-chlorobutyl) phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  从活化的核苷氨基磷酸酯制备三磷酸核苷的新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种制备三磷酸核苷的新方法。该策略使用高反应性的吡咯烷磷酰胺酸两性离子中间体，该中间体与三（四正丁基铵）焦磷酸氢进行有效偶联，生成核苷三磷酸。

  DOI：

  10.1021/ol049267j