5-bromo-2,7-di-tert-butyl-9,9-dimethyl-9H-xanthene-4-carboxylic acid benzyl ester | 916135-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-bromo-2,7-di-tert-butyl-9,9-dimethyl-9H-xanthene-4-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 5-bromo-2,7-ditert-butyl-9,9-dimethylxanthene-4-carboxylate
• CAS: 916135-61-0
• 化学式: C₃₁H₃₅BrO₃
• 分子量: 535.521
• InChiKey: ILOCAPQSMJLVIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,7-di-tert-butyl-9,9-dimethyl-9H-xanthene-4-carboxylic acid benzyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 Pd(dppf) 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,7-di-tert-butyl-5-(3-formyl-4-hydroxy-phenyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthene-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  包含两个Xanthene支架的Hangman Salen平台

  摘要：

  提出了一种合成策略，用于构建带有两个被羧酸和酯基官能化的刚性x吨间隔基的手性塞伦配体。铃木交叉偶联方法用于将适当官能化的x吨间隔基提供给水杨醛，然后将其与（1 R，2 R）-（-）-1,2-二氨基环己烷生成除具有金属硅铝氧化化学外还具有多种氢键相互作用的可扩展分子裂隙的Salen配体。这些“ Hangman”平台支持质子偶联电子转移（PCET）介导的多电子化学的能力是由它们的亲和性促进通过高价金属氧代催化过氧化氢分解为氧气和水的能力而建立的。在这个功能化的Hangman框架内，salen平台的环己基骨架的立体化学在金属氧代对1,2-二氢萘的环氧化反应中得以揭示。

  DOI：

  10.1021/jo0613075
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 、 4-hydroxycarbonyl-5-bromo-2,7-di-tert-butyl-9,9-dimethylxanthene 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到5-bromo-2,7-di-tert-butyl-9,9-dimethyl-9H-xanthene-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  包含两个Xanthene支架的Hangman Salen平台

  摘要：

  提出了一种合成策略，用于构建带有两个被羧酸和酯基官能化的刚性x吨间隔基的手性塞伦配体。铃木交叉偶联方法用于将适当官能化的x吨间隔基提供给水杨醛，然后将其与（1 R，2 R）-（-）-1,2-二氨基环己烷生成除具有金属硅铝氧化化学外还具有多种氢键相互作用的可扩展分子裂隙的Salen配体。这些“ Hangman”平台支持质子偶联电子转移（PCET）介导的多电子化学的能力是由它们的亲和性促进通过高价金属氧代催化过氧化氢分解为氧气和水的能力而建立的。在这个功能化的Hangman框架内，salen平台的环己基骨架的立体化学在金属氧代对1,2-二氢萘的环氧化反应中得以揭示。

  DOI：

  10.1021/jo0613075