(Z)-1-methyl-2-(1-phenylethylidene)hydrazine | 13466-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-methyl-2-(1-phenylethylidene)hydrazine
• 英文别名: N-[(Z)-1-phenylethylideneamino]methanamine
• CAS: 13466-31-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: KOCXCPHEKSLCMQ-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 熔点：
  20-21 °C
• 沸点：
  226.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (Z)-1-methyl-2-(1-phenylethylidene)hydrazine 在 lead(IV) acetate 作用下， 以58%的产率得到(1-Methoxy-1-phenyl-ethyl)-methyl-diazene
  参考文献：
  名称：

  Facile 5-endo ring closures to the azo group. A free radical synthesis of indazoles

  摘要：

  通过在苯中将1-(2-溴苯基)-1-甲氧基-1-(2-烷基偶氮基)乙烷与三正丁基锡和AIBN在80°C下处理，制备了五种1-烷基-3-甲基吲唑。在自由基环化步骤中，产率在39%到92%之间。类似的方法制备了1-苯基-3-甲基吲唑，但产率非常低（<5%）。通过自由基时钟方法估计，5-内环自由基闭合的速率常数为5.2×10^9 s^(-1)和9.2×10^8 s^(-1)。芳基自由基对C—C双键的类似5-内环化速率常数要比对偶氮基团的环化速率常数小得多。关键词：环化，自由基；偶氮基，自由基闭合；吲唑，自由基合成。

  DOI：

  10.1139/v90-088
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 甲基肼 以 乙醚 为溶剂， 以57%的产率得到(Z)-1-methyl-2-(1-phenylethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Facile 5-endo ring closures to the azo group. A free radical synthesis of indazoles

  摘要：

  通过在苯中将1-(2-溴苯基)-1-甲氧基-1-(2-烷基偶氮基)乙烷与三正丁基锡和AIBN在80°C下处理，制备了五种1-烷基-3-甲基吲唑。在自由基环化步骤中，产率在39%到92%之间。类似的方法制备了1-苯基-3-甲基吲唑，但产率非常低（<5%）。通过自由基时钟方法估计，5-内环自由基闭合的速率常数为5.2×10^9 s^(-1)和9.2×10^8 s^(-1)。芳基自由基对C—C双键的类似5-内环化速率常数要比对偶氮基团的环化速率常数小得多。关键词：环化，自由基；偶氮基，自由基闭合；吲唑，自由基合成。

  DOI：

  10.1139/v90-088

文献信息

• Method for the Regioselective Synthesis of 1-Alkyl-3-haloalkyl-pyrazole-4-carboxylic Acid Derivatives
  申请人：Pazenok Sergii

  公开号：US20110009642A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of 1-alkyl-3-halo-alkylpyrazole-4-carboxylic acid derivatives by cyclization of 2,3-disubstituted acrylic acid derivatives, and to the hydrazones formed as intermediates in the process.

  本发明涉及一种通过2,3-二取代丙烯酸衍生物的环化反应，选择性地合成1-烷基-3-卤代-烷基吡唑-4-羧酸衍生物的过程，以及在该过程中形成的腙的中间体。
• FUNGICIDAL OXIMES AND HYDRAZONES
  申请人：Hanagan Mary Ann

  公开号：US20130030002A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein E, X, G, W 2 and Z are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention. Also disclosed are compounds of Formula 1A including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein E, X, G and Z 1 are as defined in the disclosure. Also disclosed is the use of the compounds of Formula 1A as intermediates for preparing compounds of Formula 1.

  本发明涉及公式1的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和其盐，其中E、X、G、W2和Z如本公开说明书中所定义。还涉及含有公式1化合物的组合物以及控制由真菌病原体引起的植物病害的方法，包括施用本发明化合物或组合物的有效量。还涉及公式1A的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和其盐，其中E、X、G和Z1如本公开说明书中所定义。还涉及将公式1A的化合物用作制备公式1化合物的中间体的用途。
• Verfahren zur regioselektiven Synthese von 1-Alkyl-3-haloalkyl-pyrazol-4-carbonsäure-Derivaten
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2133341A1

  公开（公告）日：2009-12-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur regioselektiven Synthese von 1-Alkyl-3-haloalkyl-pyrazol-4-carbonsäure-Derivaten durch Cyclisierung von 2,3-disubstituierten Acrylsäure-Derivaten, sowie die bei dem Verfahren als Zwischenprodukte entstehenden Hydrazone.

  本发明涉及一种通过环化 2,3-二取代丙烯酸衍生物来区域选择性合成 1-烷基-3-卤代烷基吡唑-4-羧酸衍生物的工艺，以及在该工艺中作为中间体形成的酰肼。
• VERFAHREN ZUR REGIOSELEKTIVEN SYNTHESE VON 1-ALKYL-3-HALOALKYL-PYRAZOL-4-CARBONSÄUR E-DERIVATEN
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2247577B1

  公开（公告）日：2015-12-23
• Method for the Regioselective Synthesis of 1-Alkyl-3-Haloalkyl-Pyrazole-4-Carboxylic Acid Derivatives
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20130197239A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of 1-alkyl-3-halo-alkylpyrazole-4-carboxylic acid derivatives by cyclization of 2,3-disubstituted acrylic acid derivatives, and to the hydrazones formed as intermediates in the process.