(Z,Z)-3,3'-thiodi(propenoic acid) | 25925-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z,Z)-3,3'-thiodi(propenoic acid)
• 英文别名: cis,cis-Diacrylsaeuresulfid；Di-(cis-β-carboxyvinyl)sulfid；(z,z)-Bis(2-carboxyvinyl) sulfide；(Z)-3-[(Z)-2-carboxyethenyl]sulfanylprop-2-enoic acid
• CAS: 25925-09-1
• 化学式: C₆H₆O₄S
• 分子量: 174.177
• InChiKey: UGEMEACXAXBEKU-CCAGOZQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-3,3'-thiodi(propenoic acid) 在 吡啶 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.05h， 以66%的产率得到1,1'-spirobi(2,1-oxathiol-3-one)
  参考文献：
  名称：

  缺乏苯甲酰化的硫脲。通过（17）O-NMR研究了硫磺酮和其他高价分子。

  摘要：

  苯甲酰化的与非苯甲酰化的硫烷的水解速率，即。比较5对3或5对4。发现苯甲酰化提供非常适度的动力学稳定性。获得了硫烷3和4的晶体结构，并将它们与二苯甲酰胺化的硫烷17和非硫烷类似物4进行了比较。键长的变化可以通过简单的共振论证来理解。3-5的（17）O NMR研究表明，该技术确实对硫烷结构敏感。例如，两个4的羰基氧的化学位移相差20 ppm以上。通过（17）O NMR研究了其他高价体系，主要是碘烷。对各种理论方法进行了调查，以测试它们可以很好地再现3的几何形状。在MP2 / 3-21G（）级别上，密度泛函理论计算的性能超过了从头开始的几何优化。最后，研究了11的双键和10的两个双键之一的顺反异构化。

  DOI：

  10.1021/jo9909608
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-3,3'-硫代二丙烯酸二乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (Z,Z)-3,3'-thiodi(propenoic acid)
  参考文献：
  名称：

  Cain,E.N.; Warrener,R.N., Australian Journal of Chemistry, 1970, vol. 23, p. 51 - 72

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selectivity between deprotonation and attack on tellurium in the reaction of 1,4-thiatellurins with strongly basic reagents
  作者：H.J.M. Schoufs、A. Maercker、L. Brandsma

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80184-y

  日期：1992.12

  Reaction of 1,4-thiatellurin and some of its alkyl derivatives with n-butyllithium in tetrahydrofuran gives Z,Z-2,2′-dilithiodivinyl sulfide or alkyl derivatives and dibutyl telluride. With lithium diisopropylamide in tetrahydrofuran, in the case of 3,5′-dialkyl-1,4-thiatellurins, deprotonation with concomitant ring opening is the main reaction.

  1，4-硫杂尿嘧啶及其某些烷基衍生物与正丁基锂在四氢呋喃中的反应生成Z，Z -2,2'-二硫代二乙烯基硫化物或烷基衍生物和碲化二丁基。在3,5'-二烷基-1,4-硫递灵中，在四氢呋喃中使用二异丙基氨基化锂，伴随着开环的去质子化是主要反应。
• TROFIMOV, B. A.;VAVILOVA, A. N.
  作者：TROFIMOV, B. A.、VAVILOVA, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• Cain,E.N.; Warrener,R.N., Australian Journal of Chemistry, 1970, vol. 23, p. 51 - 72
  作者：Cain,E.N.、Warrener,R.N.

  DOI：——

  日期：——
• Sulfuranes Lacking Benzoannelation. Sulfuranes and Other Hypervalent Molecules Studied by ¹⁷O-NMR
  作者：Zwei-Chang Ho、Peter Livant、William B. Lott、Thomas R. Webb

  DOI：10.1021/jo9909608

  日期：1999.10.1

  The rates of hydrolysis of benzoannelated vs nonbenzoannelated sulfuranes, viz. 5 vs 3 or 5 vs 4, were compared. Benzoannelation was found to provide very modest kinetic stabilization. Crystal structures of sulfuranes 3 and 4 were obtained and compared with each other, with a dibenzoannelated sulfurane, 17, and with a non-sulfurane analogue of 4. Bond length variations could be understood in the context

  苯甲酰化的与非苯甲酰化的硫烷的水解速率，即。比较5对3或5对4。发现苯甲酰化提供非常适度的动力学稳定性。获得了硫烷3和4的晶体结构，并将它们与二苯甲酰胺化的硫烷17和非硫烷类似物4进行了比较。键长的变化可以通过简单的共振论证来理解。3-5的（17）O NMR研究表明，该技术确实对硫烷结构敏感。例如，两个4的羰基氧的化学位移相差20 ppm以上。通过（17）O NMR研究了其他高价体系，主要是碘烷。对各种理论方法进行了调查，以测试它们可以很好地再现3的几何形状。在MP2 / 3-21G（）级别上，密度泛函理论计算的性能超过了从头开始的几何优化。最后，研究了11的双键和10的两个双键之一的顺反异构化。