(4S,5R)-4-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-5-((R,Z)-1-(phenylthio)non-2-en-1-yl)-1,3-dioxolane | 1247952-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-5-((R,Z)-1-(phenylthio)non-2-en-1-yl)-1,3-dioxolane
• CAS: 1247952-70-0
• 化学式: C₂₈H₃₈O₃S
• 分子量: 454.674
• InChiKey: AFLQVYSWIYQWOT-LZLZFPDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-5-((R,Z)-1-(phenylthio)non-2-en-1-yl)-1,3-dioxolane 在 间氯过氧苯甲酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-不对称诱导从 α-氯代硫化物高度立体选择性地制备手性 α-取代的硫化物

  摘要：

  由于邻近的 CO 立体中心，通过 1,2-不对称诱导产生了具有有效立体控制的 CS 立体中心。炔丙基、烯丙基和烷基硫化物很容易以良好的收率和立体选择性从 α-氯硫化物制备。烯丙基硫化物已转化为相应的亚砜/硫亚胺/硫酰化物并进行 [2,3]-σ 重排。在该反应中观察到的有效 1,3-手性转移最终导致净 1,4-手性转移。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258106
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-1-octene 、 (4R,5S)-4-[chloro(phenylsulfanyl)methyl]-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane 在 magnesium 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到(4S,5R)-4-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-5-((R,Z)-1-(phenylthio)non-2-en-1-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-不对称诱导从 α-氯代硫化物高度立体选择性地制备手性 α-取代的硫化物

  摘要：

  由于邻近的 CO 立体中心，通过 1,2-不对称诱导产生了具有有效立体控制的 CS 立体中心。炔丙基、烯丙基和烷基硫化物很容易以良好的收率和立体选择性从 α-氯硫化物制备。烯丙基硫化物已转化为相应的亚砜/硫亚胺/硫酰化物并进行 [2,3]-σ 重排。在该反应中观察到的有效 1,3-手性转移最终导致净 1,4-手性转移。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258106