[(S)-2-((S)-2-{2-[(R)-3-tert-Butyldisulfanyl-2-((S)-2,6-diamino-hexanoylamino)-propionylamino]-acetylamino}-3-methyl-butyrylamino)-3-phenyl-propionylamino]-acetic acid (2E,4E)-hexa-2,4-dienyl ester | 912557-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-2-((S)-2-{2-[(R)-3-tert-Butyldisulfanyl-2-((S)-2,6-diamino-hexanoylamino)-propionylamino]-acetylamino}-3-methyl-butyrylamino)-3-phenyl-propionylamino]-acetic acid (2E,4E)-hexa-2,4-dienyl ester
• CAS: 912557-35-8
• 化学式: C₃₇H₅₉N₇O₇S₂
• 分子量: 778.05
• InChiKey: LQZPSOGAZUHUKQ-LOBBZFTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  223.84
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-((S)-2-{2-[(R)-3-tert-Butyldisulfanyl-2-((S)-2,6-diamino-hexanoylamino)-propionylamino]-acetylamino}-3-methyl-butyrylamino)-3-phenyl-propionylamino]-acetic acid (2E,4E)-hexa-2,4-dienyl ester 在 ammonium bicarbonate 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到[(S)-2-((S)-2-{2-[(R)-2-((S)-2,6-Diamino-hexanoylamino)-3-mercapto-propionylamino]-acetylamino}-3-methyl-butyrylamino)-3-phenyl-propionylamino]-acetic acid (2E,4E)-hexa-2,4-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽和蛋白质的Diels-Alder连接。

  摘要：

  报道了在温和条件下，Diels-Alder环加成反应作为肽和蛋白质的位点特异性化学选择性连接的新方法的发展。配备有2,4-己二烯基酯和N末端马来酰亚胺的肽在水性介质中反应，以高收率和取决于氨基酸序列的立体选择性，以高价得到环加合物。除半胱氨酸SH基团外，转化与所有氨基酸侧链官能团均相容。为了与蛋白质连接，通过与生物素化肽的复合物形成或通过将含有己二烯基酯的标记与掺入蛋白质中的赖氨酸侧链共价连接，将己二烯基非共价地连接至抗生物素蛋白和抗生蛋白链菌素。通过表达的蛋白质连接，然后通过Ellman's试剂保护生成的半胱氨酸SH，实现了己二烯基单元到Rab蛋白的位点特异性连接。该蛋白质在温和的条件下与不同的马来酰亚胺基修饰的肽反应，以高收率得到全功能的环加合物。结果表明，Diels-Alder连接为具有进一步功能基团和​​标记的多肽和蛋白质的位点特异性设备提供了一个有利的，技术上简单明了的新机会。它

  DOI：

  10.1002/chem.200600148
• 作为产物：
  描述：

  {(S)-2-[(S)-2-(2-{(R)-2-[(S)-2,6-Bis-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-hexanoylamino]-3-tert-butyldisulfanyl-propionylamino}-acetylamino)-3-methyl-butyrylamino]-3-phenyl-propionylamino}-acetic acid (2E,4E)-hexa-2,4-dienyl ester 在 哌啶 作用下， 反应 0.67h， 以80%的产率得到[(S)-2-((S)-2-{2-[(R)-3-tert-Butyldisulfanyl-2-((S)-2,6-diamino-hexanoylamino)-propionylamino]-acetylamino}-3-methyl-butyrylamino)-3-phenyl-propionylamino]-acetic acid (2E,4E)-hexa-2,4-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽和蛋白质的Diels-Alder连接。

  摘要：

  报道了在温和条件下，Diels-Alder环加成反应作为肽和蛋白质的位点特异性化学选择性连接的新方法的发展。配备有2,4-己二烯基酯和N末端马来酰亚胺的肽在水性介质中反应，以高收率和取决于氨基酸序列的立体选择性，以高价得到环加合物。除半胱氨酸SH基团外，转化与所有氨基酸侧链官能团均相容。为了与蛋白质连接，通过与生物素化肽的复合物形成或通过将含有己二烯基酯的标记与掺入蛋白质中的赖氨酸侧链共价连接，将己二烯基非共价地连接至抗生物素蛋白和抗生蛋白链菌素。通过表达的蛋白质连接，然后通过Ellman's试剂保护生成的半胱氨酸SH，实现了己二烯基单元到Rab蛋白的位点特异性连接。该蛋白质在温和的条件下与不同的马来酰亚胺基修饰的肽反应，以高收率得到全功能的环加合物。结果表明，Diels-Alder连接为具有进一步功能基团和​​标记的多肽和蛋白质的位点特异性设备提供了一个有利的，技术上简单明了的新机会。它

  DOI：

  10.1002/chem.200600148