di[3-carboxy-4-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]methane | 381230-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di[3-carboxy-4-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]methane
• 英文别名: 5-[[3-Carboxy-4-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-2-hydroxy-3-(trifluoromethyl)benzoic acid
• CAS: 381230-82-6
• 化学式: C₁₇H₁₀F₆O₆
• 分子量: 424.253
• InChiKey: YWPUQAULMTYTLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di[3-carboxy-4-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]methane 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 di[4-methoxy-3-methoxycarbonyl-5-(trifluoromethyl)phenyl] ketone
  参考文献：
  名称：

  在非核苷类逆转录酶抑制剂的烯基二芳基甲烷系列中，芳环的间位和烯基链末端的结构变异的生物学效应。

  摘要：

  为了阐明在烯基二芳基甲烷（ADAM）系列非核苷类逆转录酶抑制剂中的一系列结构活性关系，在两个位置进行了许多修饰：（1）两个芳环的间位和（ 2）烯基链的末端。合成了42种新的ADAM，并评估了它们在CEM-SS细胞培养中对HIV-1（RF）的细胞病变作用的抑制作用以及对HIV-1逆转录酶的抑制作用。发现芳族取代基的大小会影响抗HIV活性，Cl，CH（3）和Br取代基具有最佳活性，而较小（H和F）或较大（I和CF（3）则具有减弱的活性。 ））取代基。还发现烯基链末端的取代基会影响抗病毒活性，具有与甲基或乙基酯基团相关的最大活性，并且由于被高级酯，酰胺，硫化物，亚砜，砜，砜，酯，缩醛，酮，氨基甲酸酯，脲和硫脲取代而导致的活性降低。十二个新的ADAM显示出亚微摩尔EC（50）值，可抑制CEM-SS细胞中HIV-1（RF）的细胞病变作用。将选定的ADAM 19和21与先前发布的ADAM 15和17的

  DOI：

  10.1021/jm010212m
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-三氟甲基水杨酸 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到di[3-carboxy-4-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]methane
  参考文献：
  名称：

  在非核苷类逆转录酶抑制剂的烯基二芳基甲烷系列中，芳环的间位和烯基链末端的结构变异的生物学效应。

  摘要：

  为了阐明在烯基二芳基甲烷（ADAM）系列非核苷类逆转录酶抑制剂中的一系列结构活性关系，在两个位置进行了许多修饰：（1）两个芳环的间位和（ 2）烯基链的末端。合成了42种新的ADAM，并评估了它们在CEM-SS细胞培养中对HIV-1（RF）的细胞病变作用的抑制作用以及对HIV-1逆转录酶的抑制作用。发现芳族取代基的大小会影响抗HIV活性，Cl，CH（3）和Br取代基具有最佳活性，而较小（H和F）或较大（I和CF（3）则具有减弱的活性。 ））取代基。还发现烯基链末端的取代基会影响抗病毒活性，具有与甲基或乙基酯基团相关的最大活性，并且由于被高级酯，酰胺，硫化物，亚砜，砜，砜，酯，缩醛，酮，氨基甲酸酯，脲和硫脲取代而导致的活性降低。十二个新的ADAM显示出亚微摩尔EC（50）值，可抑制CEM-SS细胞中HIV-1（RF）的细胞病变作用。将选定的ADAM 19和21与先前发布的ADAM 15和17的

  DOI：

  10.1021/jm010212m

文献信息

• The Biological Effects of Structural Variation at the Meta Position of the Aromatic Rings and at the End of the Alkenyl Chain in the Alkenyldiarylmethane Series of Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors
  作者：Guozhang Xu、Mark Micklatcher、Maximilian A. Silvestri、Tracy L. Hartman、Jennifer Burrier、Mark C. Osterling、Heather Wargo、Jim A. Turpin、Robert W. Buckheit,、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm010212m

  日期：2001.11.1

  In an effort to elucidate a set of structure-activity relationships in the alkenyldiarylmethane (ADAM) series of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors, a number of modifications were made at two locations: (1) the meta positions of the two aromatic rings and (2) the end of the alkenyl chain. Forty-two new ADAMs were synthesized and evaluated for inhibition of the cytopathic effect of HIV-1(RF)

  为了阐明在烯基二芳基甲烷（ADAM）系列非核苷类逆转录酶抑制剂中的一系列结构活性关系，在两个位置进行了许多修饰：（1）两个芳环的间位和（ 2）烯基链的末端。合成了42种新的ADAM，并评估了它们在CEM-SS细胞培养中对HIV-1（RF）的细胞病变作用的抑制作用以及对HIV-1逆转录酶的抑制作用。发现芳族取代基的大小会影响抗HIV活性，Cl，CH（3）和Br取代基具有最佳活性，而较小（H和F）或较大（I和CF（3）则具有减弱的活性。 ））取代基。还发现烯基链末端的取代基会影响抗病毒活性，具有与甲基或乙基酯基团相关的最大活性，并且由于被高级酯，酰胺，硫化物，亚砜，砜，砜，酯，缩醛，酮，氨基甲酸酯，脲和硫脲取代而导致的活性降低。十二个新的ADAM显示出亚微摩尔EC（50）值，可抑制CEM-SS细胞中HIV-1（RF）的细胞病变作用。将选定的ADAM 19和21与先前发布的ADAM 15和17的