(R)-2-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-pent-4-enoic acid tert-butyl ester | 123408-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-pent-4-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]pent-4-enoate
• CAS: 123408-44-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: SSGRCGCQOFHMSY-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-acetyl-4-pentenoate 在 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-pent-4-enoic acid tert-butyl ester 、 (S)-2-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-pent-4-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  微生物减少中的立体化学控制。18. 面包酵母非对映选择性还原的立体化学控制机制

  摘要：

  用面包酵母还原各种 2-烷基-3-氧代丁酸酯会产生相应的 L-(3S)-羟基酯，具有独特的对映选择性，而非对映选择性、顺/反比取决于烷氧基部分的结构。为了阐明这种立体化学控制的机制，已从面包酵母细胞中分离并纯化了还原 2-烷基-3-氧代丁酸的氧化还原酶。已经获得了两种主要的竞争性 2-烷基-3-羟基丁酸氧化还原酶：其中一种立体选择性地还原 2-烷基-3-氧代丁酸酯，产生相应的 L-syn-羟基酯，而另一种则提供 L-syn-和 L-syn-羟基酯的混合物。 -抗羟基酯。使用阐明的动力学参数很好地模拟了立体选择性的实验结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1467