dimethyl 2,2'-dimethoxy-9,9',10,10'-tetraoxo-9,9',10,10'-tetrahydro-1,1'-bianthracene-3,3'-dicarboxylate | 1417716-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: dimethyl 2,2'-dimethoxy-9,9',10,10'-tetraoxo-9,9',10,10'-tetrahydro-1,1'-bianthracene-3,3'-dicarboxylate
• 英文别名: Methyl 3-methoxy-4-(2-methoxy-3-methoxycarbonyl-9,10-dioxoanthracen-1-yl)-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylate；methyl 3-methoxy-4-(2-methoxy-3-methoxycarbonyl-9,10-dioxoanthracen-1-yl)-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylate
• CAS: 1417716-39-2
• 化学式: C₃₄H₂₂O₁₀
• 分子量: 590.543
• InChiKey: WYRAHFXKHLQZTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2'-dimethoxy-9,9',10,10'-tetraoxo-9,9',10,10'-tetrahydro-1,1'-bianthracene-3,3'-dicarboxylate 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到dimethyl 2,2'-dihydroxy-9,9',10,10'-tetraoxo-9,9',10,10'-tetrahydro-1,1'-bianthracene-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bisanthraquinone 天然产物的不同方法：(S)-Bisoranjidiol 和 Binaphtho-para-quinones 衍生物的全合成

  摘要：

  概述了手性蒽醌二聚体的第一次不对称合成的发展，从而导致了 ( S )-双茚二醇的第一次全合成。不是仿生二聚化逆合成断开，而是在形成轴向手性联萘骨架后生成蒽环系统。这种合成策略使几种类似物的合成成为可能。合成的主要功能包括的对映选择性耦合受阻含有替代2-萘酚迫到的C-C键形成的部位，8,8'-羟基化binaphthols到binaphtho-区域选择性氧化段-quinones，和串联区域选择性Diels-Alder/芳构化反应。

  DOI：

  10.1021/jo302364h
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene 、 dimethyl 2,2'-dimethoxy-5,5',8,8'-tetraoxo-5,5',8,8'-tetrahydro-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxylate 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.22h， 以11.8 mg的产率得到dimethyl 2,2'-dimethoxy-9,9',10,10'-tetraoxo-9,9',10,10'-tetrahydro-1,1'-bianthracene-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bisanthraquinone 天然产物的不同方法：(S)-Bisoranjidiol 和 Binaphtho-para-quinones 衍生物的全合成

  摘要：

  概述了手性蒽醌二聚体的第一次不对称合成的发展，从而导致了 ( S )-双茚二醇的第一次全合成。不是仿生二聚化逆合成断开，而是在形成轴向手性联萘骨架后生成蒽环系统。这种合成策略使几种类似物的合成成为可能。合成的主要功能包括的对映选择性耦合受阻含有替代2-萘酚迫到的C-C键形成的部位，8,8'-羟基化binaphthols到binaphtho-区域选择性氧化段-quinones，和串联区域选择性Diels-Alder/芳构化反应。

  DOI：

  10.1021/jo302364h