dimethyl 2,2'-dimethoxy-5,5',8,8'-tetraoxo-5,5',8,8'-tetrahydro-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxylate | 1396501-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 2,2'-dimethoxy-5,5',8,8'-tetraoxo-5,5',8,8'-tetrahydro-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxylate
• 英文别名: Methyl 3-methoxy-4-(2-methoxy-3-methoxycarbonyl-5,8-dioxonaphthalen-1-yl)-5,8-dioxonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1396501-47-5
• 化学式: C₂₆H₁₈O₁₀
• 分子量: 490.423
• InChiKey: XQMFBFNWIFREEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2'-dimethoxy-5,5',8,8'-tetraoxo-5,5',8,8'-tetrahydro-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxylate 在 溴 、 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.47h， 生成 dimethyl 2,2'-dihydroxy-9,9',10,10'-tetraoxo-9,9',10,10'-tetrahydro-1,1'-bianthracene-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bisanthraquinone 天然产物的不同方法：(S)-Bisoranjidiol 和 Binaphtho-para-quinones 衍生物的全合成

  摘要：

  概述了手性蒽醌二聚体的第一次不对称合成的发展，从而导致了 ( S )-双茚二醇的第一次全合成。不是仿生二聚化逆合成断开，而是在形成轴向手性联萘骨架后生成蒽环系统。这种合成策略使几种类似物的合成成为可能。合成的主要功能包括的对映选择性耦合受阻含有替代2-萘酚迫到的C-C键形成的部位，8,8'-羟基化binaphthols到binaphtho-区域选择性氧化段-quinones，和串联区域选择性Diels-Alder/芳构化反应。

  DOI：

  10.1021/jo302364h
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 8,8'-bis(benzyloxy)-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxylate 在 盐酸 、 [N,N'-bis(salicylidene)ethane-1,2-diaminato]cobalt(II) 、 氢气 、 氧气 、 钯 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 dimethyl 2,2'-dimethoxy-5,5',8,8'-tetraoxo-5,5',8,8'-tetrahydro-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Selective Oxidation of 8,8′-Hydroxylated Binaphthols to Bis-spironaphthalenones or Binaphtho-para- and Binaphtho-ortho-quinones

  摘要：

  The selective oxidation of a series of functionalized 8,8'-hydroxylated binaphthols to binaphtho-para- and binaphtho-ortho-quinones has been realized using either a Co-salen catalyst or ortho-iodoxybenzoic acid. A unique spirocyclic bis-spironaphthalenone was also obtained in good yield via a phenyliodonium diacetate promoted oxidative dearomatization.

  DOI：

  10.1021/ol302195e