tert-butyl (S)-1-[(2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(diphenylphosphino)-butan-2-ylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate | 1264520-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-[(2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(diphenylphosphino)-butan-2-ylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-diphenylphosphanylbutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1264520-45-7
• 化学式: C₃₂H₅₁N₂O₄PSi
• 分子量: 586.827
• InChiKey: IWCMAZJICUMWLH-RTVRTQBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-[(2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(diphenylphosphino)-butan-2-ylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate 、 溴甲苯 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl ((2S,3R)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanamido)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)diphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  基于二肽的Ph盐盐催化通过1,3-偶极环加成反应的立体选择性合成含CF3的螺并吲哚

  摘要：

  此处报道的另一种方法是，通过使用基于二肽的手性phospho盐作为相转移催化剂，通过1,3-偶极环加成反应来不对称合成CF 3-取代的3,2'-吡咯烷基磺基螺旋藻。在最佳反应条件下，可以很容易地以高收率制备各种CF 3-取代的3,2'-吡咯烷基二吡咯并吲哚衍生物，作为单一的非对映异构体，具有较高的对映体通入率（> 20：1  dr，最高可达94％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000001
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-1-(((2S,3R)-1-(diphenylphosphaneyl)-3-hydroxybutan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到tert-butyl (S)-1-[(2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(diphenylphosphino)-butan-2-ylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 [3 + 2] 联烯与二肽衍生的膦催化的丙烯酸酯环加成：轻松创建含有四元立体中心的功能化环戊烯

  摘要：

  设计并制备了一个新的基于二肽的手性膦家族。D-Thr-L-tert-Leu 衍生的催化剂 4c 以区域专一性和立体选择性的方式促进了烯丙酸酯的 [3 + 2] 环加成反应到 α-取代的丙烯酸酯，以高产率和优异的对映选择性提供具有四元立体中心的官能化环戊烯。

  DOI：

  10.1021/ja1106282