α-(o-butylphenyl)benzyl alcohol | 74642-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(o-butylphenyl)benzyl alcohol
• CAS: 74642-20-9
• 化学式: C₁₇H₂₀OS
• 分子量: 272.411
• InChiKey: PHYVOUXAZHQAFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(o-butylphenyl)benzyl alcohol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-butylsulfanylphenyl)-N,N-dimethyl-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑啉的烷基化和所得 2,3,3-三取代苯并噻唑啉盐的 Stevens 重排

  摘要：

  2-取代的 3-甲基-或 3-乙基苯并噻唑啉与 Meerwein 试剂的烷基化得到 2-取代的 3,3-二烷基苯并噻唑啉四氟硼酸盐 (3)。通过 NMR 光谱和 NOE 测量确定了氮上两个烷基的构型。在史蒂文斯重排 3 与二异丙基氨基锂的重排中，无论 3 的构型如何，乙基都显示出比甲基大得多的迁移能力（Et:Me≥20:1），并且提出了具有平面 π 型碳负离子的环状铵叶立德作为一种中间的。3 受到丁基锂在环硫原子上的亲核攻击，得到开环的铵叶立德，它塌陷成一个自由基对，得到不寻常的史蒂文斯重排产物，其中邻烷基硫代苯基优先于烷基选择性迁移，

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2976
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 1-bromo-2-(butylthio)benzene 在 正丁基锂 作用下， 生成 α-(o-butylphenyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑啉的烷基化和所得 2,3,3-三取代苯并噻唑啉盐的 Stevens 重排

  摘要：

  2-取代的 3-甲基-或 3-乙基苯并噻唑啉与 Meerwein 试剂的烷基化得到 2-取代的 3,3-二烷基苯并噻唑啉四氟硼酸盐 (3)。通过 NMR 光谱和 NOE 测量确定了氮上两个烷基的构型。在史蒂文斯重排 3 与二异丙基氨基锂的重排中，无论 3 的构型如何，乙基都显示出比甲基大得多的迁移能力（Et:Me≥20:1），并且提出了具有平面 π 型碳负离子的环状铵叶立德作为一种中间的。3 受到丁基锂在环硫原子上的亲核攻击，得到开环的铵叶立德，它塌陷成一个自由基对，得到不寻常的史蒂文斯重排产物，其中邻烷基硫代苯基优先于烷基选择性迁移，

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2976