2-aminomethyl-1,5-dimethylpyrrolidine | 129231-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-aminomethyl-1,5-dimethylpyrrolidine
• 英文别名: (1,5-dimethylpyrrolidin-2-yl)methanamine
• CAS: 129231-15-8
• 化学式: C₇H₁₆N₂
• mdl: MFCD19210548
• 分子量: 128.217
• InChiKey: LEFDNIXZWZEKJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminomethyl-1,5-dimethylpyrrolidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(((2R,5R)-1,5-dimethylpyrrolidin-2-yl)methyl)-5-(2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-methyl-pyrimidin-2-amine fumarate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINE DERIVATIVES AS NICOTINIC ACETYLCHOLINESTERASE RECEPTOR ALPHA 6 MODULATOR
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE SUBSTITUÉS SERVANT DE MODULATEUR ALPHA 6 DU RÉCEPTEUR DE L'ACÉTYLCHOLINESTÉRASE NICOTINIQUE

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物和前药，其中m、R1、R2、R3、L和X如规范中所定义，以及它们的制备方法、包含它们的药物组合物以及它们在治疗中的使用，特别是用于治疗与尼古丁乙酰胆碱受体α6（nAChRα6）活性相关的疾病。

  公开号：

  WO2022053823A1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基-2-吡咯甲腈 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-aminomethyl-1,5-dimethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  用作载体配体的2-氨基甲基吡咯烷衍生物的铂配合物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  为了研究新的抗肿瘤铂络合物，从合成为载体配体的2-氨基-甲基吡咯烷衍生物制备了各种铂络合物，并测试了它们对结肠26癌（sc-ip系统）和P388白血病（ip- ip系统）。2-氨基甲基吡咯烷被证明是其胺衍生物中最有效的载体配体。在结肠26癌筛查中清楚地显示了以二氯，草酸，1,1-环丁烷二甲酸和二氯二氢为离去基团的铂配合物中载体配体的结构活性关系，其关系如下：铂配合物的抗肿瘤活性氢被烷基取代（Me，Et）对氨基甲基氮的影响，并且在吡咯烷氮上具有相同取代的情况下，1,1-环丁烷二甲酸对Pt（II）配合物的影响完全消失。在所有测试的铂络合物中，2-氨基甲基吡咯烷（1,1-环丁烷二羧基）铂um（II）（15）表现出最有效的抗肿瘤活性。15在结肠26癌筛查中优于1,1-环丁烷二羧基二氨合铂（II）（CBDCA），与顺二氨二氯铂（II）（CDDP）类似，但在P388白血病筛查中次于CBDCA和CDDP

  DOI：

  10.1248/cpb.38.930

文献信息

• Novel platinum complexes
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0176005A1

  公开（公告）日：1986-04-02

  Novel platinum complexes represented by the formula: wherein A is alkylene having carbon atoms of from 1 to 3; R,, R2, R3 and R4 are the same or different and are hydrogen or alkyl having carbon atoms of from 1 to 4; X and Y are independently a halogen atom, or combined together to form or and ℓ, m and n are independently 0 or 1, and a process for preparing the same are disclosed. These platinum complexes have high antitumor activity and low toxicity, and are easily soluble in water. Therefore, they are very useful as an antitumor agent.

  由式表示的新型铂络合物： 其中 A 是碳原子数为 1 至 3 的亚烷基；R、R2、R3 和 R4 相同或不同，是氢或碳原子数为 1 至 4 的烷基；X 和 Y 独立地是卤素原子，或结合在一起形成 或 和 ℓ、m 和 n 独立地为 0 或 1，并公开了制备这些铂络合物的工艺。这些铂络合物具有高抗肿瘤活性和低毒性，并且易溶于水。因此，它们作为抗肿瘤剂非常有用。
• US4822892A
  申请人：——

  公开号：US4822892A

  公开（公告）日：1989-04-18
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINE DERIVATIVES AS NICOTINIC ACETYLCHOLINESTERASE RECEPTOR ALPHA 6 MODULATOR<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE SUBSTITUÉS SERVANT DE MODULATEUR ALPHA 6 DU RÉCEPTEUR DE L'ACÉTYLCHOLINESTÉRASE NICOTINIQUE
  申请人：CEREVANCE INC

  公开号：WO2022053823A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates and prodrugs thereof wherein m, R1, R2, R3, L and X are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy particularly for use in treating disorders associated with nicotinic acetylcholine receptor α6 (nAChRα6) activity.

  本发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物和前药，其中m、R1、R2、R3、L和X如规范中所定义，以及它们的制备方法、包含它们的药物组合物以及它们在治疗中的使用，特别是用于治疗与尼古丁乙酰胆碱受体α6（nAChRα6）活性相关的疾病。
• Synthesis of platinum complexes of 2-aminomethylpyrrolidine derivatives for use as carrier ligands and their antitumor activities.
  作者：Kazumi MORIKAWA、Masamitsu HONDA、Koh-ichi ENDOH、Tomoko MATSUMOTO、Ken-ichi AKAMATSU、Hiroki MITSUI、Masuo KOIZUMI

  DOI：10.1248/cpb.38.930

  日期：——

  In order to study a new antitumor platinum complex, various platinum complexes were prepared from 2-amino-methylpyrrolidine derivatives synthesized to serve as carrier ligands and tested for their antitumor activity against Colon 26 carcinoma (s.c.-i.p. system) and P388 leukemia (i.p.-i.p. system) in mice. 2-Aminomethylpyrrolidine proved to be the most effective carrier ligand in its amine derivatives

  为了研究新的抗肿瘤铂络合物，从合成为载体配体的2-氨基-甲基吡咯烷衍生物制备了各种铂络合物，并测试了它们对结肠26癌（sc-ip系统）和P388白血病（ip- ip系统）。2-氨基甲基吡咯烷被证明是其胺衍生物中最有效的载体配体。在结肠26癌筛查中清楚地显示了以二氯，草酸，1,1-环丁烷二甲酸和二氯二氢为离去基团的铂配合物中载体配体的结构活性关系，其关系如下：铂配合物的抗肿瘤活性氢被烷基取代（Me，Et）对氨基甲基氮的影响，并且在吡咯烷氮上具有相同取代的情况下，1,1-环丁烷二甲酸对Pt（II）配合物的影响完全消失。在所有测试的铂络合物中，2-氨基甲基吡咯烷（1,1-环丁烷二羧基）铂um（II）（15）表现出最有效的抗肿瘤活性。15在结肠26癌筛查中优于1,1-环丁烷二羧基二氨合铂（II）（CBDCA），与顺二氨二氯铂（II）（CDDP）类似，但在P388白血病筛查中次于CBDCA和CDDP