phenyl 3-O-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-thiomannopyranoside | 1469804-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 3-O-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-thiomannopyranoside
• CAS: 1469804-74-7
• 化学式: C₂₆H₃₄O₁₄S
• 分子量: 602.614
• InChiKey: TYPYUWKRIHHQHP-TTXJINRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  193.58
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 phenyl 3-O-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-thiomannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-O-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-mannopyranoside 、 methyl 3-O-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用有机锡催化剂的高位点识别能力，控制糖类中次级羟基的区域和立体化学控制的Koenigs-Knorr型单糖基化

  摘要：

  证明了使用有机锡催化剂对碳水化合物的催化区域和立体选择性单糖基化。一步反应可提供多种在仲羟基处连接的寡糖，化学收率高，具有良好的区域选择性和立体选择性。显示糖基化的区域选择性取决于碳水化合物中羟基的空间排列。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300414
• 作为产物：
  描述：

  苯基1-硫代吡喃己糖苷 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 二苯基二氯化锡 、 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.17h， 以81%的产率得到phenyl 3-O-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-thiomannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用有机锡催化剂的高位点识别能力，控制糖类中次级羟基的区域和立体化学控制的Koenigs-Knorr型单糖基化

  摘要：

  证明了使用有机锡催化剂对碳水化合物的催化区域和立体选择性单糖基化。一步反应可提供多种在仲羟基处连接的寡糖，化学收率高，具有良好的区域选择性和立体选择性。显示糖基化的区域选择性取决于碳水化合物中羟基的空间排列。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300414