(R)-2-(2-Trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-propionic acid | 197787-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2-Trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-propionic acid
• 英文别名: (2R)-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)propanoic acid
• CAS: 197787-97-6
• 化学式: C₉H₂₀O₄Si
• 分子量: 220.341
• InChiKey: KNYIOTKZTBKTMT-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-Trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-propionic acid 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-3-(2-Trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-1-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 4-alkoxy-3-methylidenealkanols using reactions between 2-(1-alkoxyalkyl)propenylstannanes and aldehydes: X-ray crystal structure of (1R,4R)-3-methylidene-1-(4-nitrophenyl)pentane-1,4-diol

  摘要：

  2-(1-羟基-和1-烷氧基-烷基)丙烯基锡化合物9和11–15与醛反应生成4-羟基-和4-烷氧基-3-亚甲基烷基醇23、24和36–53。这些反应的立体选择性已被研究。如果反应通过锡化合物的转移金属化作用，使用四价锡卤化物，然后再加入醛进行反应，对于羟基锡化合物9，观察到适度的立体选择性，偏向于1,4-反式产物23、36和37，而烷氧基锡化合物11–15则优先生成1,4-顺式非对映异构体47–53，选择性为75–85∶25–15。值得注意的是，这些立体化学的指定与初步通讯中报道的情况相反。通过X射线衍射确定了羟基锡化合物9与对硝基苯甲醛反应生成的1,4-反式产物36的结构。BINOL-钛(IV)催化的(R)-SEM-锡化合物(R)-12与苯甲醛反应的立体选择性受BINOL构型的控制，可用于合成1,4-反式或1,4-顺式异构体40和47。

  DOI：

  10.1039/a702256e
• 作为产物：
  描述：

  Isobutyl (R)-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)propionate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(R)-2-(2-Trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 4-alkoxy-3-methylidenealkanols using reactions between 2-(1-alkoxyalkyl)propenylstannanes and aldehydes: X-ray crystal structure of (1R,4R)-3-methylidene-1-(4-nitrophenyl)pentane-1,4-diol

  摘要：

  2-(1-羟基-和1-烷氧基-烷基)丙烯基锡化合物9和11–15与醛反应生成4-羟基-和4-烷氧基-3-亚甲基烷基醇23、24和36–53。这些反应的立体选择性已被研究。如果反应通过锡化合物的转移金属化作用，使用四价锡卤化物，然后再加入醛进行反应，对于羟基锡化合物9，观察到适度的立体选择性，偏向于1,4-反式产物23、36和37，而烷氧基锡化合物11–15则优先生成1,4-顺式非对映异构体47–53，选择性为75–85∶25–15。值得注意的是，这些立体化学的指定与初步通讯中报道的情况相反。通过X射线衍射确定了羟基锡化合物9与对硝基苯甲醛反应生成的1,4-反式产物36的结构。BINOL-钛(IV)催化的(R)-SEM-锡化合物(R)-12与苯甲醛反应的立体选择性受BINOL构型的控制，可用于合成1,4-反式或1,4-顺式异构体40和47。

  DOI：

  10.1039/a702256e

文献信息

• Stereoselective synthesis of 4-alkoxy-3-methylidenealkanols using reactions between 2-(1-alkoxyalkyl)propenylstannanes and aldehydes: X-ray crystal structure of (1R,4R)-3-methylidene-1-(4-nitrophenyl)pentane-1,4-diol
  作者：Pedro Almendros、Michelangelo Gruttadauria、Madeleine Helliwell、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/a702256e

  日期：——

  The 2-(1-hydroxy- and 1-alkoxy-alkyl)propenylstannanes 9 and 11–15, react with aldehydes to form 4-hydroxy- and 4-alkoxy-3-methylidenealkanols 23, 24 and 36–53. The stereoselectivity of these reactions has been investigated. If the reactions are carried out by transmetallation of the stannane using a tin(IV) halide before addition of the aldehyde, modest stereoselectivity in favour of the 1,4-anti-products 23, 36 and 37 is observed for the hydroxystannane 9, whereas the alkoxystannanes 11–15 give rise preferentially to the 1,4-syn-diastereoisomers 47–53, selectivity 75–85∶25–15. It should be noted that these stereochemical assignments are the reverse of those reported in the preliminary communication on this work. The structure of the 1,4-anti-product 36 from the reaction between the hydroxystannane 9 and p-nitrobenzaldehyde was established by X-ray diffraction. The stereoselectivity of BINOL–titanium(IV) catalysed reactions of the (R)-SEM-stannane (R)-12 with benzaldehyde is controlled by the configuration of the BINOL and can be used to synthesize either the 1,4-anti- or 1,4-syn-isomers 40 and 47.

  2-(1-羟基-和1-烷氧基-烷基)丙烯基锡化合物9和11–15与醛反应生成4-羟基-和4-烷氧基-3-亚甲基烷基醇23、24和36–53。这些反应的立体选择性已被研究。如果反应通过锡化合物的转移金属化作用，使用四价锡卤化物，然后再加入醛进行反应，对于羟基锡化合物9，观察到适度的立体选择性，偏向于1,4-反式产物23、36和37，而烷氧基锡化合物11–15则优先生成1,4-顺式非对映异构体47–53，选择性为75–85∶25–15。值得注意的是，这些立体化学的指定与初步通讯中报道的情况相反。通过X射线衍射确定了羟基锡化合物9与对硝基苯甲醛反应生成的1,4-反式产物36的结构。BINOL-钛(IV)催化的(R)-SEM-锡化合物(R)-12与苯甲醛反应的立体选择性受BINOL构型的控制，可用于合成1,4-反式或1,4-顺式异构体40和47。