1-{(benzyloxycarbonyl)amino}-3-oxocyclobutanecarboxylic acid isopropyl ester | 2205882-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{(benzyloxycarbonyl)amino}-3-oxocyclobutanecarboxylic acid isopropyl ester
• 英文别名: propan-2-yl 1-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-oxocyclobutane-1-carboxylate；Isopropyl 1-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-oxocyclobutane-1-carboxylate；propan-2-yl 3-oxo-1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 2205882-76-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: DJSIBBSIVOOWJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(benzyloxycarbonyl)amino}-3-oxocyclobutanecarboxylic acid isopropyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (6R,7R)-2-{(benzyloxycarbonyl)amino}-6,7-dimethyl-5,8-dioxaspiro[3.4]octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有十四个（R）手性中心的非对映右旋和左旋螺旋结构

  摘要：

  已经报道了手性中心与其肽的螺旋螺钉控制之间的关系，但尚未详细阐明。合成了一个手性四元环α，α-二取代的α-氨基酸，在γ-位具有（R，R）-丁烷-2,3-二醇缩醛部分，但没有α-手性碳。X射线晶体学分析清楚地表明，其同手性七肽以1：1的比例形成右旋（P）和左旋（M）3 10螺旋结构。它们在肽主链上似乎是对映异构体，但与14（R）-配置手性中心。溶液中同肽的构象分析还表明，非对映异构体（P）和（M）螺旋的存在量大致相等，对惯用右手性略有偏爱，并且它们在室温下迅速互换。手性中心的位置对于控制其螺旋-螺旋方向很重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201705306
• 作为产物：
  描述：

  在 叠氮磷酸二苯酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 1-{(benzyloxycarbonyl)amino}-3-oxocyclobutanecarboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有十四个（R）手性中心的非对映右旋和左旋螺旋结构

  摘要：

  已经报道了手性中心与其肽的螺旋螺钉控制之间的关系，但尚未详细阐明。合成了一个手性四元环α，α-二取代的α-氨基酸，在γ-位具有（R，R）-丁烷-2,3-二醇缩醛部分，但没有α-手性碳。X射线晶体学分析清楚地表明，其同手性七肽以1：1的比例形成右旋（P）和左旋（M）3 10螺旋结构。它们在肽主链上似乎是对映异构体，但与14（R）-配置手性中心。溶液中同肽的构象分析还表明，非对映异构体（P）和（M）螺旋的存在量大致相等，对惯用右手性略有偏爱，并且它们在室温下迅速互换。手性中心的位置对于控制其螺旋-螺旋方向很重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201705306